(l)-5-bromo-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde | 535923-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (l)-5-bromo-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 535923-43-4
• 化学式: C₉H₅BrClNO
• 分子量: 258.502
• InChiKey: FZBYTBFQYOWVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (l)-5-bromo-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.72h， 生成 5-Bromo-2-chloro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVE HAVING AMPK-ACTIVATING ACTIVITY

  摘要：

  本申请公开了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下结构表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中Y被取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，或取代或未取代的杂环烷基；T为—CR7═或—N═；U为—CR8═或—N═；R2为氢，卤素，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的酰基，取代或未取代的氨基甲酰基，取代或未取代的烷基硫基，取代或未取代的烷基亚砜基，取代或未取代的烷基砜基，或取代或未取代的烷氧羰基；R3为卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基，或类似物；且R4、R7和R8分别独立地为氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基，或类似物。

  公开号：

  US20150203450A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (l)-5-bromo-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性串联磺胺-迈克尔/羟醛反应，以访问带有两个连续立体中心的二氢硫吡喃稠合的苯并环丁砜骨架。

  摘要：

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04840b

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Induction of Plant Resistance of Indole Analogues Bearing Dithioacetal Moiety
  作者：Chunle Wei、Jian Zhang、Jing Shi、Xiuhai Gan、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05357

  日期：2019.12.18

  of compounds with potential activity to induce plant resistance was synthesized from indole and thiol compounds and methodically evaluated for antiviral activity. The results indicated that some of the synthesized compounds had high antipotato virus Y (PVY), anticucumber mosaic virus, and antitobacco mosaic virus activities. Notably, compound D21 exhibited the best activity against PVY among these compounds

  从吲哚和硫醇化合物合成了一系列具有诱导植物抗性的潜在活性的化合物，并系统地评估了其抗病毒活性。结果表明，某些合成的化合物具有较高的抗马铃薯Y病毒（PVY），抗黄瓜花叶病毒和抗烟草花叶病毒活性。值得注意的是，化合物D21在体内这些化合物中对PVY表现出最好的活性，保护活性的50％有效浓度（EC50）为122μg/ mL，明显优于利巴韦林的相应值（653μg/ mL） ，宁南霉素（464μg/ mL）和香草柳索冰蜜（279μg/ mL）。有趣的是，我们发现D21的保护活性与叶绿素含量的提高和防御相关酶的活性有关。而且，D21可能触发苹果酸脱氢酶（MDH）信号传导途径，如MDH活性评估所进一步证实。因此，D21可以保护植物抗病毒活性，并具有作为诱导植物抗性的新型活化剂的潜力。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Ring-Opening/Redox Amidation/Cyclization Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Direct Construction of a 6−5−6 Tricyclic Hydropyrido[1,2-<i>a</i>]indole Skeleton
  作者：Ding Du、Linxia Li、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/jo900650h

  日期：2009.6.5

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), domino ring-opening/redox amidation/cyclization reactions of the readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 2-chloro-1H-indole-3-carboaldehydes were reported. This methodology provides an efficient and direct construction of a 6−5−6 tricyclic hydropyrido[1,2-a]indole skeleton, which can be potentially applied for the synthesis of several types

  据报道，在N-杂环卡宾（NHC）的催化下，易得的甲酰基环丙烷1,1-二酯与2-氯-1 H-吲哚-3-碳醛的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应得到了报道。该方法学提供了一种有效的直接构建6-5-6三环氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的方法，可潜在地用于合成几种类型的多环吲哚生物碱。
• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVES EACH HAVING AMPK-ACTIVATING ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2963013A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by formula: or its pharmaceutically acceptable salt, wherein Y is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, or substituted or unsubstituted heterocyclyl; T is -CR7= or -N=; U is -CR8= or -N=; R2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted carbamoyl, substituted or unsubstituted alkylthio, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, or substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl; R3 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or the like; and R4, R7 and R8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or the like.

  本发明公开了一种可用作 AMPK 激活剂的化合物。一种由式表示的化合物： 或其药学上可接受的盐、 其中 Y 是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基； T 是-CR7= 或-N=； U 是-CR8= 或-N=； R2 是氢、卤素、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烷磺酰基、取代或未取代的烷氧羰基； R3 是卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基，或类似物；和 R4、R7 和 R8 各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基或类似物。