benzyl N-[(5S)-5-amino-6-oxo-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]hexyl]carbamate | 152105-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(5S)-5-amino-6-oxo-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]hexyl]carbamate
• CAS: 152105-62-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₅
• 分子量: 456.542
• InChiKey: IFLOJKLSXFWULV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(5S)-5-amino-6-oxo-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]hexyl]carbamate 、 (2R,3R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)butanedioic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到Hexadecanoic acid (1R,2R)-1,2-bis-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-1-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-hexadecanoyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于酒石酸的阳离子双子表面活性剂：合成、聚集、单层行为以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  描述了基于酒石酸的三种新型阳离子双子表面活性剂（10、12 和 14）的合成，并附有生物相容性棕榈酰尾和头基，并报告了它们在水中的聚集、单层行为、DNA 结合和基因转染活性。单层研究表明，表面活性剂的分子面积由头基决定，因为它从 10 个乙二胺头基经过 12 个赖氨酸头基到 14 个赖氨酸/乙二胺头基的组合增加。电子显微镜显示具有较小头部基团（10 和 12）的表面活性剂形成板状结构，可能是堆叠的双层，符合形状结构概念，而最大的表面活性剂 14 没有观察到结构。 o-噬菌体的 CD 光谱滴定

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1397::aid-ejoc1397>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基乙二胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[(5S)-5-amino-6-oxo-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于酒石酸的阳离子双子表面活性剂：合成、聚集、单层行为以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  描述了基于酒石酸的三种新型阳离子双子表面活性剂（10、12 和 14）的合成，并附有生物相容性棕榈酰尾和头基，并报告了它们在水中的聚集、单层行为、DNA 结合和基因转染活性。单层研究表明，表面活性剂的分子面积由头基决定，因为它从 10 个乙二胺头基经过 12 个赖氨酸头基到 14 个赖氨酸/乙二胺头基的组合增加。电子显微镜显示具有较小头部基团（10 和 12）的表面活性剂形成板状结构，可能是堆叠的双层，符合形状结构概念，而最大的表面活性剂 14 没有观察到结构。 o-噬菌体的 CD 光谱滴定

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1397::aid-ejoc1397>3.0.co;2-6

文献信息

• PHOSPHONOPEPTIDES WITH COLLAGENASE INHIBITING ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0612324A1

  公开（公告）日：1994-08-31
• [EN] PHOSPHONOPEPTIDES WITH COLLAGENASE INHIBITING ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993009136A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Phosphorus derivatives having structure (I), processes for their preparation and their use as collagenase inhibitors.(FR) L'invention concerne des dérivés de phosphore possédant la structure (I), les procédés de préparation de ceux-ci et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de la collagénase.