4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one | 91199-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 91199-00-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: GPDLGPXIXSDAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 2-甲基-2,4-戊二烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-羟基-5-（1-羟基烷基）-γ-丁内酯

  摘要：

  α，β-环氧醛或酮（）与乙烯酮缩醛MeHC = C（OMe）2（）的环加成反应可高收率地得到环氧乙烷酮（）。不分离它们可以转化成4-羟基-5-（1-羟烷基）-γ丁内酯（）通过环氧酯和三羟基酯（）。内酯类似乎是5-（1-羟烷基）的合成前体的有价值-3-甲基2-5 ħ -呋喃酮（）和3-甲基-5-亚基-2-5 ħ -呋喃酮（）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90024-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-3-(oxiran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 甲酸 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-羟基-5-（1-羟基烷基）-γ-丁内酯

  摘要：

  α，β-环氧醛或酮（）与乙烯酮缩醛MeHC = C（OMe）2（）的环加成反应可高收率地得到环氧乙烷酮（）。不分离它们可以转化成4-羟基-5-（1-羟烷基）-γ丁内酯（）通过环氧酯和三羟基酯（）。内酯类似乎是5-（1-羟烷基）的合成前体的有价值-3-甲基2-5 ħ -呋喃酮（）和3-甲基-5-亚基-2-5 ħ -呋喃酮（）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90024-3

文献信息

• SCHEEREN, J. W.;LANGE, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 15, 1609-1612
  作者：SCHEEREN, J. W.、LANGE, J.

  DOI：——

  日期：——
• A short and efficient synthesis of 4-hydroxy-5-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones
  作者：J.W. Scheeren、J. Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90024-3

  日期：1984.1

  The cycloaddition of α,β-epoxyaldehydes or ketones () with the ketene acetal MeHC=C(OMe)2 () gives epoxyoxetanes () in high yields. Without isolation they can be transformed into 4-hydroxy-5-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones () via the epoxy esters and trihydroxy esters (). The lactones appear to be valuable precursors for the synthesis of 5-(1-hydroxyalkyl)-3-methyl-2-5H-furanones () and 3-methyl-

  α，β-环氧醛或酮（）与乙烯酮缩醛MeHC = C（OMe）2（）的环加成反应可高收率地得到环氧乙烷酮（）。不分离它们可以转化成4-羟基-5-（1-羟烷基）-γ丁内酯（）通过环氧酯和三羟基酯（）。内酯类似乎是5-（1-羟烷基）的合成前体的有价值-3-甲基2-5 ħ -呋喃酮（）和3-甲基-5-亚基-2-5 ħ -呋喃酮（）