5-甲基-4-苯基嘧啶-2-胺 | 61541-77-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-4-苯基嘧啶-2-胺
• 英文名称: 5-methyl-6-phenylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-Methyl-4-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 61541-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD06409155
• 分子量: 185.228
• InChiKey: JVMSDEJRNSSPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-苯基嘧啶-2-胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 15, 1911-1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methylsulfanylmethyl-4-phenyl-pyrimidin-2-ylamine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 15, 1911-1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• A One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidines from Ketones, Arylacetylenes, and Guanidine
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Nadezhda I. Protsuk、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02233

  日期：2017.1.6

  The three-component reaction of ketones, arylacetylenes, and guanidine catalyzed by the KOBut/DMSO system leads to 2-aminopyrimidines in up to 80% yield. Depending on structure of the starting ketones, the aromatization of intermediate dihydropyrimidines occurs either with loss of hydrogen molecules or methylbenzenes. The latter process takes place in the ketones, in which one of the substituents is

  KOBu t / DMSO系统催化的酮，芳基乙炔和胍的三组分反应可产生高达80％收率的2-氨基嘧啶。取决于起始酮的结构，中间体二氢嘧啶的芳构化在氢分子或甲基苯损失的情况下发生。后一种方法发生在酮中，其中一个取代基不是甲基。对于二烷基-，芳基（杂芳基）烷基-和环烷基酮而言，反应条件是容许的。
• NOVEL HETEROCYCLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Li Peng

  公开号：US20100184778A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to chemical compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof of the formula (Q) or (I), which penetrate the blood-brain barrier, inhibit the formation and accumulation of beta-amyloid, and are useful in the treatment of neurodegenerative diseases, particularly Alzheimer's disease. Further, the compounds of the present invention inhibit certain kinases, thereby being useful for the treatment of cancers of the central nervous system.

  本发明涉及公式(Q)或(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其穿过血脑屏障，抑制β-淀粉样蛋白的形成和积累，并用于治疗神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病。此外，本发明的化合物抑制某些激酶，因此对于治疗中枢神经系统癌症也是有用的。
• 2-Aminopyrimidines in just two steps from ketones, acetylenes and guanidine via β,γ enones
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Elena V. Ivanova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.05.022

  日期：2017.5

  Available beta,gamma-enones, the products of nucleophilic addition of ketones to phenylacetylene, react with guanidine in the KOH/DMSO system at 70 degrees C to give 2-aminopyrimidines in up to 72% yield.
• US9062023B2
  申请人：——

  公开号：US9062023B2

  公开（公告）日：2015-06-23