5-甲基-4-苯基噻吩-3-羧酸 | 557792-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-4-苯基噻吩-3-羧酸
• 中文别名: 5-甲基-4-苯基-噻吩-3-甲酸；5-甲基-4-苯基-3-噻吩甲酸
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-4-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 557792-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• mdl: MFCD03419883
• 分子量: 218.276
• InChiKey: GIGSDQGBKJYLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺 、 5-甲基-4-苯基噻吩-3-羧酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-[4-(diethylamino)phenyl]-5-methyl-4-phenylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  GATA4和NKX2-5蛋白-蛋白质相互作用调节剂的合成，鉴定和结构-活性关系分析。

  摘要：

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01086