4-chloro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole | 1323293-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Chloro-1,3,5-triphenylpyrazole；4-chloro-1,3,5-triphenylpyrazole
• CAS: 1323293-44-2
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: IOWISJOGUVELMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以37%的产率得到4-chloro-2-methyl-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Correlation of spectroscopically determined ligand donor strength and nucleophilicity of substituted pyrazoles

  摘要：

  通过利用协同配体中给体强度与反式-[PdBr2(iPr2-bimy)L]配合物中iPr2-bimy卡宾信号的13C NMR化学位移之间的相互依赖性，已精确测定了10种吡唑衍生的配体的相对供体强度（iPr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基；L = 吡唑衍生配体）。即使吡唑骨架上与配位氮原子相隔三个键的取代模式的微妙变化，也能可靠地使用这种方法检测到。通过使用不同反应活性的亲电试剂（溴乙烷、碘乙烷和四氟硼酸三甲氧基甲基）对吡唑进行烷基化实验，将吡唑分为逐渐增强的亲核性的三个组，这与它们确定的供体强度高度相关。

  DOI：

  10.1039/c2dt30526g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-1H-吡唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-chloro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Correlation of spectroscopically determined ligand donor strength and nucleophilicity of substituted pyrazoles

  摘要：

  通过利用协同配体中给体强度与反式-[PdBr2(iPr2-bimy)L]配合物中iPr2-bimy卡宾信号的13C NMR化学位移之间的相互依赖性，已精确测定了10种吡唑衍生的配体的相对供体强度（iPr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基；L = 吡唑衍生配体）。即使吡唑骨架上与配位氮原子相隔三个键的取代模式的微妙变化，也能可靠地使用这种方法检测到。通过使用不同反应活性的亲电试剂（溴乙烷、碘乙烷和四氟硼酸三甲氧基甲基）对吡唑进行烷基化实验，将吡唑分为逐渐增强的亲核性的三个组，这与它们确定的供体强度高度相关。

  DOI：

  10.1039/c2dt30526g

文献信息

• Direct Synthesis of Polysubstituted Aluminoisoxazoles and Pyrazoles by a Metalative Cyclization
  作者：Olivier Jackowski、Thomas Lecourt、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/ol202389u

  日期：2011.10.21

  Alumino-heteroles are obtained from simple precursors in a fully chemo- and regioselective manner by a metalative cyclization. The carbon-aluminum bond is still able to react further with several electrophiles, without the need of transmetalation. This synthetic route provides a novel entry to heterocyclic organoaluminum reagents as well as a straightforward access to 3,4,5-trisubstituted isoxazoles and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles.