N-((3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methanamine | 1413416-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: N-((3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methanamine
• 英文别名: N-((E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)-methanamine；(3E)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-N-methyl-2-benzofuran-1-imine
• CAS: 1413416-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: LZNNDIPHQBQYBJ-AOZIHAJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到N-((3E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过BuLi介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的碘氨基环化反应，对异吲哚啉-1-酮进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  报道了简单和直接合成异吲哚啉-1-酮的方法。使用n -BuLi-1 2 / ICl完成了对2-（1-炔基）苯甲酰胺环化的酰胺官能团（一种亲核亲核试剂）的唯一N-环化。该方法可与伯酰胺一起使用，并以38–94％的收率提供所需的异吲哚啉酮。有趣的是，分离出的产物在整个C═C双键上表现出Z-立体化学。提出了涉及形成乙烯基阴离子或紧密离子对中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02903

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclic Imidates via Electrophilic Cyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides. A Correction
  作者：Saurabh Mehta、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo301958q

  日期：2012.12.7

  The electrophilic cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides affords high yields of cyclic imidates, instead of the previously reported isoindolin-1-ones, where cyclization proceeds on the oxygen of the carbonyl group rather than the nitrogen of the amide functionality. X-ray crystallography and spectroscopic techniques have been used to characterize the products. A correction is hereby provided in order

  2-(1-炔基)苯甲酰胺的亲电环化提供了高产率的环状亚胺酸酯，而不是先前报道的异吲哚啉-1-酮，其中环化在羰基的氧而不是酰胺官能团的氮上进行。X 射线晶体学和光谱技术已用于表征产品。特此提供更正以纠正先前的结构错误分配。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones through BuLi-Mediated Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Dhirendra Brahmchari、Akhilesh K. Verma、Saurabh Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02903

  日期：2018.3.16

  A simple and straightforward synthesis of isoindolin-1-ones is reported. Exclusive N-cyclization of the amide functional group, an ambident nucleophile, was accomplished for the cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides using n-BuLi-I2/ICl. The methodology works with the primary amide and affords the desired isoindolinones in yields of 38–94%. Interestingly, the isolated products exhibit a Z-stereochemistry

  报道了简单和直接合成异吲哚啉-1-酮的方法。使用n -BuLi-1 2 / ICl完成了对2-（1-炔基）苯甲酰胺环化的酰胺官能团（一种亲核亲核试剂）的唯一N-环化。该方法可与伯酰胺一起使用，并以38–94％的收率提供所需的异吲哚啉酮。有趣的是，分离出的产物在整个C═C双键上表现出Z-立体化学。提出了涉及形成乙烯基阴离子或紧密离子对中间体的反应机理。