5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇 | 7251-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇
• 英文名称: 5-methyl-5-nitro-2-hexanol
• 英文别名: 5-nitro-5-methyl-2-hexanol；5-methyl-5-nitro-hexan-2-ol；5-Methyl-5-nitrohexan-2-ol
• CAS: 7251-87-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: JHAZSFLGWSANGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-氨基-5-甲基己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-硝基己烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到5-甲基-5-硝基-己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919

文献信息

• Rapid and efficient reduction of aliphatic nitro compounds to amines
  作者：John O. Osby、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99014-2

  日期：——

  The combination of NaBH4 with catalytic quantities of NiCl2 smoothly reduces aliphatic nitro compounds to amines in methanol; Ni2B formed in situ is the active catalyst.

  NaBH 4和催化量的NiCl 2的结合可将脂肪族硝基化合物平稳地还原为甲醇中的胺。原位形成的Ni 2 B是活性催化剂。
• Addition Reactions of Nitroalkanes with Acrolein and Methyl Vinyl Ketone. Selective Reduction of Nitrocarbonyl Compounds to Nitrocarbinols
  作者：Harold Shechter、Dean E. Ley、Lawrence Zeldin

  DOI：10.1021/ja01134a058

  日期：1952.7
• A Bifunctional Molecule that Receives Two Electrons Sequentially through Only One of Its Two Reducible Groups
  作者：Zi-Rong Zheng、Dennis H. Evans

  DOI：10.1021/ja990155a

  日期：1999.3.1
• SOSNOVSKY, G.;PAUL, B. D., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 9, 1146-1155
  作者：SOSNOVSKY, G.、PAUL, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• OSBY, J. O.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 6413-6416
  作者：OSBY, J. O.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——