5,5-difluoro-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 65595-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5-difluoro-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4,12-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-4,12-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 65595-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BF₂N₂
• 分子量: 220.03
• InChiKey: SAHQKTYJJSVPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,4′-difluoro-2,3,5,6-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  探索HaloBODIPY的Negishi反应的应用：通用性，区域选择性和合成效用在BODIPY激光染料开发中的应用

  摘要：

  当应用于卤代BODIPYs时，钯催化的CC偶联Negishi反应的普遍性是根据选定的起始BODIPYs证明的，包括多卤代和/或不对称体系，以及有机锌试剂。该反应是BODIPY化学中一个有趣的合成工具，主要是因为它允许对具有不同官能团的BODIPY生色团进行有价值的区域选择性后官能化。以此方式，现在可以制成难以通过其他程序获得的功能模式（例如，涉及卤代位置的不对称功能化的BODIPY）。区域选择性是通过控制反应条件来实现的，并且基于几乎普遍的反应性偏好以及所涉及卤素的性质及其位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00350
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.8h， 以89%的产率得到5,5-difluoro-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  量身定制的硼-二吡咯亚甲基染料的蓝到橙彩色可调激光发射

  摘要：

  合成了一系列内消旋取代的硼联吡啶亚甲基（BODIPY）染料，并系统地研究了它们的激光和光物理性质。只需改变第8位杂原子的电子给体特征，即可获得覆盖宽可见光谱区域（从蓝色到橙色）的激光发射。位置3和5处甲基的额外存在会导致染料的光稳定性与该位相似。取代未取代的染料，但效率大大提高。不同染料的激光发射特性与其光物理特性的相关性为确定新的BODIPY染料的合成策略提供了一种思路，该策略在可见光谱区域具有更高的效率和调制的波长发射。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300818

文献信息

• BODIPY-based hydrazine as a fluorescent probe for sensitive and selective detection of nitric oxide: a new strategy
  作者：Ying-Long Fu、Hao Li、Xiu-Zhi Wei、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c9tb00626e

  日期：——

  A novel fluorescent probe 8-HB was developed with a BODIPY as a fluorophore and 8-substituted hydrazine as a reactive site for sensitive and selective detection of nitric oxide (NO), generating major fluorescent dehydrazinated BODIPY and minor non-fluorescent azide BODIPY. Moreover, 8-HB can achieve specific imaging of endogenous NO in living cells.

  开发了一种新型荧光探针8-HB，其中BODIPY作为荧光团，而8-取代的肼作为反应位点，用于敏感和选择性地检测一氧化氮（NO），生成主要的荧光脱水肼BODIPY和次要的非荧光叠氮化物BODIPY。此外，8-HB可以实现活细胞中内源性NO的特异性成像。