2-methyl-5-(trimethylsilyl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole | 618884-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(trimethylsilyl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-methyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3-thiazol-5-yl]silane
• CAS: 618884-51-8
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂SSi₂
• 分子量: 331.627
• InChiKey: SKANPYBQNVKWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(trimethylsilyl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-amino-1-[2-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazol-4-yl]thiazol-4-yl]-2-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl]ethene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟甲基噻唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-5-(trimethylsilyl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e

文献信息

• Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/ol0357144

  日期：2003.11.1

  Dimethyl sulfomycinamate, the oxazole-thiazole-pyridine product generated in the methanolysis of the thiopeptide antibiotic sulfomycin 1, is prepared in 13 steps and 8% overall yield by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of 1-(oxazol-4-yl)enamines and methyl 4-(trimethylsilyl)2-oxobut-3-ynoate.
• First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Robert L. Jenkins、Justin Bower

  DOI：10.1039/b310944e

  日期：——

  The pyridine-containing central domain of the amythiamicin group of thiopeptide antibiotics is prepared in protected form in 9 steps, 93% ee and 18% overall yield from (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid by Michael addition–cyclodehydration of a 2-(2-thiazolyl)enamine and 1-(2-thiazolyl)propynone.

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。