(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one | 202657-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 202657-36-1
• 化学式: C₃₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 604.654
• InChiKey: UGAYTHFGNLJFBU-LGEBXQSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one 在 甲醇 、 silver tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-(benzenesulfonamido)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl]oxy-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-carbonate-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranose 在 二甲基二环氧乙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864

文献信息

• Synthesis of the fucosylated biantennary N-glycan of erythropoietin
  作者：Bin Wu、Zihao Hua、J. David Warren、Krishnakumar Ranganathan、Qian Wan、Gong Chen、Zhongping Tan、Jiehao Chen、Atsushi Endo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.086

  日期：2006.7

  A synthesis of the protected biantennary N-glycan of the naturally occurring glycoprotein. erythropoietin. is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strategy in Oligosaccharide Synthesis:  An Application to a Concise Total Synthesis of the KH-1(adenocarcinoma) Antigen
  作者：Prashant P. Deshpande、Hyunjin M. Kim、Andrzej Zatorski、Tae-Kyo Park、Govindaswami Ragupathi、Philip O. Livingston、David Live、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9725864

  日期：1998.2.1

  A concise and potentially practical synthesis of the title compound has been achieved. The route features a high degree of convergence and economy of synthetic operations. A key step is the concurrent introductory addition of three α-l-fucosyl residues at required hydroxyl acceptor sites (see 37 → 39). Conjugation to carrier protein was achieved, and a route to include truncated structures for investigations

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。