α-benzoyl-2-pyridineacetonitrile | 39079-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-benzoyl-2-pyridineacetonitrile
• 英文别名: 2-(α-Cyanphenacyl)-pyridin；3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-2-yl-propionitrile；3-Oxo-3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile；3-oxo-3-phenyl-2-pyridin-2-ylpropanenitrile
• CAS: 39079-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KTDZLETZKXGAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABICHEV F. S.; VOLOVENKO YU. M., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 1, 41-43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.
  作者：Akira MIYASHITA、Yasushi SATO、Sayuri WATANABE、Ken-ichi TANJI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.43.174

  日期：——

  Lithiation of 3-(4, 4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo[1, 5-a]pyridine (1a) with 2 molar equivalents of n-BuLi followed by reaction with benzaldehyde yielded α-(4, 4-dimethyl-2-oxazolidinylidene)-6-(α-hydroxybenzyl)-2-pyridineacetonitrile (2a). Upon similar treatment of other electrophiles, the corresponding 2, 6-disubstituted pyridines 2 were produced. The formation of the pyridines proceeded through lithiation, reaction with an electrophile, and ring-cleavage of the pyrazole ring.

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。