1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylurea | 1224970-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-(o-ethynylphenyl)-3-phenylurea；1-(2-Ethynylphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 1224970-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HGVQGGBPLJLJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylurea 在 [Au(P(tBu)3)]SbF6 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 重水 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的竞争性金激活模式：实验和机理研究

  摘要：

  在1-（邻乙炔基芳基）脲的金（I）催化的杂环化反应中揭示了π和双σ，π-金激活模式之间的竞争。描述了金络合物中各种配体对这些活化方式的选择的显着影响。阳离子[Au（IPr）] +（IPr = 2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-2-亚烷基）络合物可干净地促进末端炔烃的π活化，而[Au（P t Bu 3）] +有利于中间σ ，π种。

  DOI：

  10.1002/chem.201304087
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-ethynylphenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的竞争性金激活模式：实验和机理研究

  摘要：

  在1-（邻乙炔基芳基）脲的金（I）催化的杂环化反应中揭示了π和双σ，π-金激活模式之间的竞争。描述了金络合物中各种配体对这些活化方式的选择的显着影响。阳离子[Au（IPr）] +（IPr = 2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-2-亚烷基）络合物可干净地促进末端炔烃的π活化，而[Au（P t Bu 3）] +有利于中间σ ，π种。

  DOI：

  10.1002/chem.201304087

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Reactions of 1-(<i>ortho</i>-Alkynylaryl)ureas: Highly Selective Heterocyclization and Synthesis of Mixed<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Ana Gimeno、Ana B. Cuenca、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/adsc.201300730

  日期：2014.1.13

  The open chain amino O,O‐acetals and a series of new cyclic mixed N,O‐acetals containing the trifluoroethyl group were synthesized when the reactions were performed in ethanol or trifluoroethanol, respectively, as solvent. The procedure allows for an easy access to this versatile class of key intermediates in organic synthesis from simple starting materials. The effect of using either DMF or protic

  现成的1-（邻乙炔基芳基）脲衍生物在二甲基甲酰胺（DMF ）中经历选择性的金/银[AuCl（IPr）] / AgSbF 6 }催化的N -6 exo- dig或N -5- endo dig杂环化过程）在60°C下。苯并恶嗪衍生物，即通过尿素氧进行O -6- exo- dig环闭合的产物，只有在N-3碱度大大降低时才能在催化条件下观察到，但在低化学计量比过程中很容易分离。温度。开链氨基O，O-乙缩醛和一系列新的环状混合当分别在乙醇或三氟乙醇中作为溶剂进行反应时，会合成含有三氟乙基的N，O-缩醛。该方法可以轻松地从简单的起始原料获得有机合成中这类通用的关键中间体。报道了使用DMF或质子溶剂对反应过程的影响。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。
• Well-Defined Dinuclear Gold Complexes for Preorganization-Induced Selective Dual Gold Catalysis
  作者：Vincent Vreeken、Daniël L. J. Broere、Anne C. H. Jans、Marianne Lankelma、Joost N. H. Reek、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt

  DOI：10.1002/anie.201603938

  日期：2016.8.16

  well‐defined dinuclear gold complexes as precursors for dual gold catalysis are explored. Using the preorganizing abilities of the ditopic PNHPiPr (LH) ligand, dinuclear AuI–AuI complex 1 and mixed‐valent AuI–AuIII complex 2 provide access to structurally characterized chlorido‐bridged cationic species 3 and 4 upon halide abstraction. For 2, this transformation involves unprecedented two‐electron oxidation of

  探索了明确定义的双核金配合物作为双金催化前体的合成，反应性和潜力。使用双中心的preorganizing能力PN ħ P的iPr（大号ħ）配体，双核的Au我-Au我复杂 1和混合价金我-Au III复杂 2提供在结构上表征的访问chlorido桥接阳离子物质3和4在卤化物抽象。对于2，这种转变涉及到氧化还原活性配体的前所未有的两电子氧化，为Au 2核生成了高度刚性的环境。与苯乙炔的简便反应可得到σ，π-活化的苯乙炔络合物 5。当用于尿素官能化炔烃的双金杂环加成中时，定义明确的预催化剂3即使在低催化剂负载量下也能提供抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性，并且性能优于普通的单核Au I系统。这一概念证明证明了对两个金中心进行预组织以对双功能底物实施选择性非经典σ，π活化的好处。
• Competitive Gold-Activation Modes in Terminal Alkynes: An Experimental and Mechanistic Study
  作者：Ana Gimeno、Ana B. Cuenca、Samuel Suárez-Pantiga、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/chem.201304087

  日期：2014.1.13

  between π‐ and dual σ,π‐gold‐activation modes is revealed in the gold(I)‐catalyzed heterocyclization of 1‐(o‐ethynylaryl)urea. A noticeable effect of various ligands in gold complexes on the choice of these activation modes is described. The cationic [Au(IPr)]+ (IPr=2,6‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) complex cleanly promotes the π activation of terminal alkynes, whereas [Au(PtBu3)]+ favors intermediate

  在1-（邻乙炔基芳基）脲的金（I）催化的杂环化反应中揭示了π和双σ，π-金激活模式之间的竞争。描述了金络合物中各种配体对这些活化方式的选择的显着影响。阳离子[Au（IPr）] +（IPr = 2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-2-亚烷基）络合物可干净地促进末端炔烃的π活化，而[Au（P t Bu 3）] +有利于中间σ ，π种。