4,5-dihydroxy-2-methylbenzoic acid | 127531-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenolacetic acid；DHPAA
• CAS: 127531-40-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HJNPGECUHKHNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-2-methylbenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4,5-bis(benzyloxy)-2-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY THERAPEUTICS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIOXYDANTS ET ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  The present invention relates to compositions and methods for antioxidant and anti-inflammatory therapeutics.

  公开号：

  WO2023288020A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5-dihydroxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种4,5-二羟基-2-甲基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,5‑二羟基‑2‑甲基苯甲酸的制备方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以4‑甲基苯‑1，2‑二酚为原料制备中间体III或V，再由中间体III或V制备中间体IV，中间体IV再转化为中间体II，最后有中间体II制得4,5‑二羟基‑2‑甲基苯甲酸。本发明方法克服了现有方法原料难以获取、副产物多，收率不高、成本高，步骤繁杂、不安全、存在严重污染的问题。

  公开号：

  CN104387265B

文献信息

• Studies on the Structure and Biosynthesis of Tridentoquinone and Related Meroterpenoids from the MushroomSuillus tridentinus (Boletales)
  作者：Martin Lang、Andrea Mühlbauer、Claudia Gräf、Jürgen Beyer、Susanne Lang-Fugmann、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200700908

  日期：2008.2

  Tridentoquinone (1), the main pigment of Suillus tridentinus, is accompanied by the known meroterpenoid bolegrevilol (3) and a dimer, tridentorubin (5). The absolute configuration of 1 was unambiguously established by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding (–)-camphanoate. The structure of 5 was elucidated by 2D NMR techniques including a 2D INADEQUATE experiment. Feeding experiments

  Tridentoquinone (1) 是 Suillus tridentinus 的主要色素，伴随着已知的类萜类 bolegrevilol (3) 和二聚体三齿红素 (5)。通过对相应的 (-)-樟脑酸酯进行单晶 X 射线分析，明确确定了 1 的绝对构型。5 的结构通过包括 2D INADEQUATE 实验在内的 2D NMR 技术阐明。用 [1-13C] 标记的 4-羟基苯甲酸 (6*) 和 3,4-二羟基苯甲酸 (7*) 进行喂养实验证明，这些前体已被纳入所有三种代谢物中。三齿醌 (1) 在 C-1 处被单标记，表明通过 2-香叶基香叶基-6-羟基苯醌 (10) 的氧化环化形成 ansa 环。从蘑菇提取物中分离出预期的中间体脱氧三齿醌 (11) 支持了这一点。三齿红素 (5) 可以通过将前体 10 添加到三齿醌 (1) 中形成。这一假设得到了 1 和 1,4-苯醌在体外形成的类似产物
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF DAURICHROMENIC ACID<br/>[FR] SYNTHESE TOTALE DE L'ACIDE DAURICHROMENIQUE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2004058738A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a method to prepare 2H-benzo[6]pyrans, such as the anti-HIV natural product daurichromenic acid (1a), by microwave-assisted tandem aldol reaction of a phenolic enolate followed by intramolecular SN2' type cyclization to form the 2H-benzo[6]pyran core structure.

  本发明提供了一种制备2H-苯并[6]吡喃类化合物的方法，例如抗HIV天然产物daurichromenic酸（1a），通过微波辅助串联醛缩反应制备苯酚烯酮负离子，然后进行分子内SN2'型环化反应形成2H-苯并[6]吡喃核心结构。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• METHOD FOR PRODUCING 2-BROMO-4,5-DIALKOXY BENZOIC ACID
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2650277B1

  公开（公告）日：2018-07-11
• SUBSTITUIERTE VINYL- UND ALKINYL-CYANOCYCLOALKANOLE SOWIE VINYL- UND ALKINYL-CYANOHETEROCYCLYLALKANOLE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3169662B1

  公开（公告）日：2018-07-11