(2E,4R)-5-ethyl-2-hepten-4-ol | 359862-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R)-5-ethyl-2-hepten-4-ol
• 英文别名: (E,4R)-5-ethylhept-2-en-4-ol
• CAS: 359862-00-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: CQZJRXMBZBSHAO-IYNCYZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-5-ethyl-2-hepten-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (4E,6S)-3-ethyl-6-methyl-4-decene
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基磷酸酯与有机铜试剂的立体选择反应。

  摘要：

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。

  DOI：

  10.1021/jo0104431
• 作为产物：
  描述：

  3-戊基溴化镁 、 丁烯-2-醛 在 二环己基酒石酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,4S)-5-ethyl-2-hepten-4-ol 、 (2E,4R)-5-ethyl-2-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基磷酸酯与有机铜试剂的立体选择反应。

  摘要：

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。

  DOI：

  10.1021/jo0104431

文献信息

• Stereoselective Reactions of Acyclic Allylic Phosphates with Organocopper Reagents
  作者：Jennifer L. Belelie、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0104431

  日期：2001.8.1

  the size of R(2) affected both the regioselectivity and stereoselectivity of the displacement. Larger R(2) groups gave higher regio- and stereoselectivities: with R(2) = 3-pentyl, >98% S(N)2' regioselectivity and >98% anti stereoselectivity were observed. Bn(2)CuCNLi(2) gave stereoselectivities comparable to those observed with n-Bu(2)CuCNLi(2) but t-Bu(2)CuCNLi(2) exhibited much lower diastereofacial

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。