(E)-5-methoxy-2-styryl-1H-indole | 622864-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methoxy-2-styryl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 622864-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FMUCFSOJVPMIAI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-2-styryl-1H-indole 在 2-iodoimidazolinium triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 以99%的产率得到6-methoxy-3-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于C−I⋅⋅⋅π卤素键的催化：阳离子卤素键供体对[4 + 2]环加成的2-烯基吲哚的亲电活化

  摘要：

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201904689
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-5-methoxy-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺的钯催化需氧氧化环化：苯胺和酮的吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3030824

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C-2 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300811

  日期：2014.3.24

  A general and efficient palladium‐catalyzed intermolecular direct C‐2 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio‐ and stereoselectivity. All products are E‐isomers at the C‐2‐position with no Z‐isomers and 3‐substituted products were detected.

  已经开发出了一种使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚分子间直接C-2烯基化反应。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物均为在C-2位的E异构体，没有Z异构体，并且检测到3个取代的产物。
• One-pot access to tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazoles from simple ketones by using O₂ as an oxidant
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c9ob02751c

  日期：——

  diversely functionalized carbazole frameworks starting from protecting group free 2-alkenyl indoles. The employment of easily available unactivated ketones as annulating partners, mostly unexplored for the synthesis of carbazoles, is the major highlight of this protocol. This protocol is step- and atom-economical, uses molecular oxygen as the green oxidant, and gives water as the only by-product and is amenable

  证明了一种有效且操作简单的一锅布朗斯台德酸催化的级联方法，用于从保护基团游离的2-烯基吲哚开始合成功能多样的咔唑骨架。该协议的主要亮点是使用易于获得的未活化的酮作为环化伙伴，大多数未开发用于合成咔唑。该方案是分步和原子经济的，使用分子氧作为绿色氧化剂，并给出水作为唯一的副产物，并且适合不同的官能团。而且，克级合成和所得产物的下游修饰证明了该方案的合成适用性。
• Brønsted Acid Catalyzed One-Pot Benzannulation of 2-Alkenylindoles under Aerial Oxidation: A Route to Carbazoles and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Shuvendu Saha、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03063

  日期：2018.11.2

  A one-pot, protecting-group-free benzannulation of 2-alkenylindoles with readily available 1,3-dicarbonyls is demonstrated to construct structurally diverse carbazoles. The use of a cheap Brønsted acid catalyst and air as the sole oxidant exemplifies the economic viability of this protocol. The execution of four different reactions successively to generate the medicinally important indolocarbazole

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。