1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene | 143367-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• CAS: 143367-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RJDKPVFHRCMZJA-HAPMQHLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-5-methoxy-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺的钯催化需氧氧化环化：苯胺和酮的吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3030824

文献信息

• Annulation of α,β-Unsaturated Imines and Alkynes via Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Activation
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol303259m

  日期：2013.1.4

  internal alkyne to afford a polysubstituted dihydropyridine derivative in good yield under mild conditions. The reaction likely involves alkenylation of the olefinic C–H bond via cobalt-mediated nitrogen-assisted C–H activation followed by facile 6π electrocyclization of the resulting azatriene intermediate.

  钴-三芳基膦催化剂可促进α，β-不饱和亚胺与内部炔烃的环化反应，在温和的条件下以良好的收率提供多取代的二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及通过钴介导的氮辅助C–H活化作用使烯烃C–H键进行烯基化反应，然后将生成的氮杂三烯中间体轻松地6π电环化。
• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of<i>N</i>-Aryl Imines Derived from Acetophenones by Using Ru-Pybox Complexes under Hydrogenation or Transfer Hydrogenation Conditions in Isopropanol
  作者：Estefanía Menéndez-Pedregal、Mónica Vaquero、Elena Lastra、Pilar Gamasa、Antonio Pizzano

  DOI：10.1002/chem.201405276

  日期：2015.1.7

  The asymmetric reduction of N‐aryl imines derived from acetophenones by using Ru complexes bearing both a pybox (2,6‐bis(oxazoline)pyridine) and a monodentate phosphite ligand has been described. The catalysts show good activity with a diverse range of substrates, and deliver the amine products in very high levels of enantioselectivity (up to 99 %) under both hydrogenation and transfer hydrogenation

  已经描述了通过使用同时带有pybox（2,6-双（恶唑啉）吡啶）和单齿亚磷酸酯配体的Ru络合物不对称还原由苯乙酮衍生的N-芳基亚胺。该催化剂在各种底物上均表现出良好的活性，并且在异丙醇中的加氢和转移加氢条件下，均以非常高的对映选择性（最高99％）递送胺产物。从氘化研究来看，在氢化和转移氢化条件下观察到非常不同的标记，这表明两个反应中氢源的性质不同。
• Direct Transformation of Methyl Imines to α-Iminonitriles under Mild and Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Feng Chen、Xiaoqiang Huang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201301933

  日期：2013.8.19

  A novel transformation of methyl imines into α‐iminonitriles under mild and transition‐metal‐free conditions is described. Three CH bonds are cleaved in a radical pathway at room temperature under air. Simple bromide salts are employed to assist this radical process (see scheme; FG=functional group, PIDA = iodobenzene diacetate, TMS = trimethylsilyl).

  描述了在温和无过渡金属条件下甲基亚胺向α-亚胺的新型转化。在室温下，在空气中，三个CH键在自由基途径中被裂解。使用简单的溴盐来辅助该自由基过程（参见方案； FG =官能团，PIDA =碘代苯二乙酸酯，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Ackland, Mark J.; Danks, Timothy N.; Howells, Mark E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 813 - 817
  作者：Ackland, Mark J.、Danks, Timothy N.、Howells, Mark E.

  DOI：——

  日期：——