5-甲基-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 | 31130-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇；5-甲基-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-methyl-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-mercapto-1,3,4-oxadiazole；5-methyl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 31130-17-3
• 化学式: C₃H₄N₂OS
• mdl: MFCD03161246
• 分子量: 116.144
• InChiKey: ZVGKPQCCKGLQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  118.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气氛

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2,2'-dithiobis(5-methyl-[1,3,4]oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  用于高效有机染料敏化太阳能电池的有机氧化还原对和有机对电极

  摘要：

  已经合成了一系列有机硫醇盐/二硫化物氧化还原对，并在有机染料 (TH305) 的基础上在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中进行了系统研究。进行了光物理、光电化学和光伏测量，以深入了解不同氧化还原对对 DSC 性能的影响。聚合物有机聚（3,4-亚乙基二氧噻吩）（PEDOT）材料也已被引入这种不含碘的 DSC 中作为对电极，在 AM 1.5G、100 mW·cm（- 2）灯光照明。使用电化学阻抗谱和线性扫描伏安法的详细研究表明，与常用的镀铂导电玻璃电极相比，PEDOT 对电极表面上二硫化物的还原效率更高。已经在 DSC 中研究了基于硫醇盐阴离子的纯离子液体电解质和溶剂化离子液体电解质。含有有机氧化还原对的纯和溶剂化离子液体基电解质在 10 mW·cm(-2) 光照下分别呈现 3.4%和 1.2% 的效率。

  DOI：

  10.1021/ja2030933
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles and their agricultural compositions

  摘要：

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。

  公开号：

  US05705516A1

文献信息

• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• [EN] OXA- AND THIA-DIAZOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] OXADIAZOLES ET THIADIAZOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKA FAKULTA V HRADCI KRALOVE

  公开号：WO2014161516A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A substituted diazole of genera l formula (1) wherein X is 0 or S; R is selected from the group consisting of: H, NH2-, C1-C11n alkyl, cyclohexyl-, benzyl-, phenyl-, pyridyl- or phenyl- substituted, in positions 2, 3, 4 or 5, by one or more electron-acceptor groups comprising -N02, -N(a lkyl)3, -CF3, CC13, -CN, -COOH, -COOAlk, -COOAr, -CHO, -COAlk, -COAr, -F, -CI, -Br, -I, and/or electron-donor groups comprising -NH2, -N Halkyl, -N(alkyl)2, -OH, -Oalkyl, -Oaryl, -NHCOCH3, -NHCOalkyl; -NHCOaryl; -alkyl, -aryl, wherein when R1 and R3 is -N02, then R2 a R4 is -H, or when R1 and R3 is -H, then R2 and R4 is -N02. These compounds can be prepared by easy synthesis and have low toxicity and significant activity against mycobacteria including their multiresistant strains. The invention provides also a pharmaceutical preparation having substituted diazole of formula (I) as the active ingredient, as well as the use of this substituted diazole as antituberculotic.

  一种通式(1)的取代二唑，其中X是0或S；R选自包括以下组：H，NH2-，C1-C11n烷基，环己基-，苄基-，苯基-，吡啶基-或苯基-，在2、3、4或5的位置上，被一个或多个电子受体基团取代，包括-N02，-N(烷基)3，-CF3，CC13，-CN，-COOH，-COOAlk，-COOAr，-CHO，-COAlk，-COAr，-F，-CI，-Br，-I，和/或电子供体基团包括-NH2，-NHalkyl，-N(alkyl)2，-OH，-Oalkyl，-Oaryl，-NHCOCH3，-NHCOalkyl；-NHCOaryl；-烷基，-芳基，其中当R1和R3是-N02，那么R2是R4是-H，或者当R1和R3是-H，那么R2和R4是-N02。这些化合物可以通过简单的合成法制备，并且具有低毒性和对包括多药耐药株在内的分枝杆菌的显著活性。本发明还提供了一种以通式(I)的取代二唑作为活性成分的药物制剂，以及将这种取代二唑用作抗结核药的应用。
• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Synthesis of GABA_A Receptor Agonists and Evaluation of their α-Subunit Selectivity and Orientation in the GABA Binding Site
  作者：Michaela Jansen、Holger Rabe、Axelle Strehle、Sandra Dieler、Fabian Debus、Gerd Dannhardt、Myles H. Akabas、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/jm701562x

  日期：2008.8.1

  heterologously expressed GABA A alpha ibeta 3gamma 2 receptors (i = 1-6). The effects of 5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d were comparable to GABA for all alpha subunit isoforms. 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5a and 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 6a were weak agonists at alpha 2-, alpha 3-, and alpha 5-containing receptors. When coapplied with GABA, they were antagonistic

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α
• Alkylation of NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate
  作者：D. S. Khachatryan、A. L. Razinov、A. V. Kolotaev、S. K. Belus´、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-015-0875-9

  日期：2015.2

  An easily scalable, economocal, and more safe method for the preparation of 3-chloromethyl-4-methoxybenzaldehyde was developed. The latter was subjected to reactions with NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate to obtain new aromatic aldehydes in high yields.

  开发了一种易于扩展、经济且更安全的制备3-氯甲基-4-甲氧基苯甲醛的方法。该化合物在碳酸钾存在下与NH-、OH-和SH-酸进行反应，以高收率获得新的芳香醛。