(S)-2,6-Dimethyl-6-hepten-1-ol | 138381-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,6-Dimethyl-6-hepten-1-ol
• 英文别名: (S)-2,6-dimethylhept-6-en-1-ol；(2S)-2,6-Dimethyl-hept-6-en-1-ol；(2S)-2,6-dimethylhept-6-en-1-ol
• CAS: 138381-56-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: GUIBQTSZYLPXBH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-Dimethyl-6-hepten-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Isopropyl-3-(6-methyl-6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-2,6-Dimethyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• Epithiolone Analogues
  申请人：Tillekeratne Viranga

  公开号：US20090258904A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一个分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone片段，并使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得坚硬。
• Epithiolone analogues
  申请人：University of Toledo

  公开号：US07893268B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一种分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone段，并且使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得更加坚硬。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND ZWISCHENPRODUKTE INNERHALB DES VERFAHRENS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING EPOTHILONES, AND INTERMEDIATE PRODUCTS OBTAINED DURING THE PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'EPOTHILONES, ET COMPOSES INTERMEDIAIRES OBTENUS AU COURS DE CE PROCEDE
  申请人：NOVARTIS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998008849A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Epothilonen und Zwischenprodukte innerhalb des Verfahrens. Epothilon A und B sind Naturstoffe, die durch Mikroorganismen hergestellt werden können und die Taxol-ähnliche Eigenschaften besitzen und somit besonderes Interesse in der Arzneimittelchemie besitzen.(EN) The invention pertains to a method for producing epothilones and also relates to intermediate products obtained during the production process. Epothinone A and B are natural substances which can be produced by microorganisms and have similar properties to those of taxol and, therefore, are of interest to the pharmaceutical chemistry.(FR) La présente invention porte sur un procédé de fabrication d'épothilones et sur les composés intermédiaires obtenus au cours de ce procédé. Epothilone A et B sont des substances naturelles pouvant être fabriquées par les microorganismes et possédant des propriétés analogues au taxol, d'où l'intérêt qu'elles présentent pour la chimie pharmaceutique.

  (DE): 发明涉及生产蛋白磷灭火 synergy 的方法及其中间产物。蛋白磷灭火 A 和 B 是可通过微生物生产的天然物质，具有与 Taxol 相似的性质，因此在药品工业中特别感兴趣。(EN): The invention pertains to a method for producing epothilones and also relates to intermediate products obtained during the production process. Epthinone A and B are natural substances which can be produced by microorganisms and have similar properties to those of taxol and, therefore, are of interest to the pharmaceutical chemistry.(FR): La présente invention porte sur un procédé de fabrication d'épothilones et sur les composés intermédiaires obtenus au cours de ce procédé. Epothilone A et B sont des substances naturelles pouvant être fabriquées par les microorganismes et possédant des propriétés analogues au taxol, d'où l'intérêt qu'elles présentent pour la chimie pharmaceutique.
• 10.1002/cplu.202400413
  作者：Colombo, Eleonora、Coppini, Davide A.、Borsoi, Simone、Fasano, Valerio、Bucci, Raffaella、Bonato, Francesca、Bonandi, Elisa、Vasile, Francesca、Pieraccini, Stefano、Passarella, Daniele

  DOI：10.1002/cplu.202400413

  日期：——

  Epotriazole: Exploiting the amide-triazole bioisosterism, in this work we report the synthesis of the first generation of epothilones lacking the macrolide or azalide structure, with the ester or amide linkage replaced by a triazole unit.

  依波三唑：利用酰胺-三唑生物等位性，在这项工作中，我们报道了缺乏大环内酯或氮杂化物结构的第一代埃博霉素的合成，其中酯或酰胺键被三唑单元取代。