5-甲基吲哚-3-乙腈 | 65881-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methylindol-3-yl)acetonitrile；3-Cyanomethyl-5-methylindol；(5-methyl-indol-3-yl)-acetonitrile
• CAS: 65881-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: ZENYVKHKRHKWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吲哚-3-乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  N-Skatyltryptamines—Dual 5-HT6R/D2R Ligands with Antipsychotic and Procognitive Potential

  摘要：

  合成了一系列N-斯卡提尔色胺类化合物，并确定了它们对5-羟色胺和多巴胺受体的亲和力。这些化合物对5-HT1A、5-HT2A、5-HT6和D2受体表现出活性。通过同源建模鉴定并研究了导致亲和力/活性变化的取代模式。选择的化合物被筛选以确定它们的代谢、渗透性、肝毒性和CYP抑制作用。鉴定了几种具有额外5-HT6R拮抗剂和激动剂特性的D2受体拮抗剂。前者的组合类似于已知的抗精神病药物，而后者尤为有趣，因为以前尚未进行研究。先前已经显示，选择性的5-HT6R拮抗剂在几种啮齿动物模型中产生了促认知和促记忆效应。5-HT6R激动剂的给药效果更加模棱两可——在原始动物中，它不会改变记忆或产生轻微的遗忘效应，而在记忆障碍的啮齿动物模型中，它们像拮抗剂一样改善了状况。使用鉴定出的化合物15和18，我们尝试区分表现出D2R拮抗功能与5-HT6R激动作用相结合的配体，以及在小鼠精神病模型中混合D2/5-HT6R拮抗剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26154605
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基芦竹碱 在 四氢呋喃 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 5-甲基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Gaddum et al., 1955, vol. 40, p. 49,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• [EN] VEGFR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE VEGFR
  申请人：SUZHOU VIVOTIDE BIOTECHNOLOGIES CO LTD

  公开号：WO2014183300A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Novel compounds, their prodrugs, and the pharmaceutically acceptable salts as pharmaceutical compositions containing such compounds useful in treating certain diseases modulated by the inhibition of vascular endothelial growth factors (VEGFs) receptor tyrosine kinases are provided. In particular, compounds and compositions and the methods for the prophylaxis, management and treatment of cancers through the inhibition of VEGF receptor tyrosine kinases are provided.

  提供了作为含有这些化合物的药物组合物的前药和药用盐，用于治疗受血管内皮生长因子（VEGFs）受体酪氨酸激酶抑制调节的特定疾病。具体提供了通过抑制VEGF受体酪氨酸激酶来预防、管理和治疗癌症的化合物、组合物和方法。
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Asymmetric Dearomatizing Fluoroamidation of Indole Derivatives with Dianionic Phase-Transfer Catalyst
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Hotta、Minami Otsubo、Taiki Rouno、Tomoki Niwa、Kenji Yamashita、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02026

  日期：2020.7.17

  Asymmetric dearomatizing fluorocyclization of indole derivatives was investigated using a dicarboxylate phase-transfer catalyst. This reaction proceeds under mild reaction conditions to provide fluoropyrroloindoline derivatives in a highly enantioselective manner. Various substitution patterns on the indole ring are well tolerated. To facilitate the reaction and ensure reproducibility, the addition

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。
• Structure elucidation of configurational isomers of nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles by NMR spectroscopy, molecular modeling, and X-ray crystallography
  作者：J. Benjamín García-Vázquez、Daphne E. González-Juárez、Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Yolanda Mora-Pérez

  DOI：10.1002/mrc.4293

  日期：2015.12

  Keywords: NMR; 1H-NMR; 13C-NMR; spirooxindoles; cyclopropanes; anisotropy; X-ray crystallography; DFT calculations

  关键词：核磁共振；1H-核磁共振；13C-核磁共振；螺环吲哚；环丙烷；各向异性；X 射线晶体学；DFT 计算