((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane | 1391948-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene；1-bromo-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 1391948-67-6
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: RLULCMXQYQRMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 ((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-(methylthio)-5H-furo[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Synthesis of Tanshinlactone Analogues from 1H-Indene-1,2,3-triones and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01254
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-α-(methylthio)acetophenone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Synthesis of Thioalkynes by Desilylative Sonogashira Cross‐Coupling of Aryl Iodides and 1‐Methylthio‐2‐(trimethylsilyl)ethyne
  作者：Yang Cao、Yang Huang、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.202200498

  日期：2022.9.13

  An efficient and operationally straightforward synthesis of 1-methylthio-2-arylethyne derivatives is described based on a desilylative Sonogashira cross-coupling between aryl iodides and a silylated surrogate for methylthioacetylene (Me3SiCCSMe). Extension of the process to a selection of other thioether types is also documented.

  基于芳基碘化物和甲硫基乙炔 (Me 3 SiCCSMe)的甲硅烷基化替代物之间的脱甲硅烷基 Sonogashira 交叉偶联，描述了一种高效且操作简单的 1-甲硫基-2-芳基乙炔衍生物合成方法。还记录了将该过程扩展到选择其他硫醚类型。
• Direct methylthiolation of <i>C</i>-, <i>S</i>-, and <i>P</i>-nucleophiles with sodium <i>S</i>-methyl thiosulfate
  作者：Fanmin Liu

  DOI：10.1039/d2ob02056d

  日期：——

  A practical and efficient methylthiolation that employed the typical Bunte salt sodium S-methyl sulfothioate as the sulfur source was described. This reagent could react with a variety of compounds such as alkynes, 1,3-diketones, thiols, selenol and H-phosphine oxides, affording methylthiolated products in moderate to excellent yields. The advantages such as easy preparation, air- and moisture-stability

  描述了使用典型的 Bunte 盐S-甲基硫代磺酸钠作为硫源的实用且有效的甲基硫醇化。该试剂可以与多种化合物反应，如炔烃、1,3-二酮、硫醇、硒醇和H-氧化膦，以中等至优异的收率提供甲基硫醇化产物。制备简单、空气和水分稳定、官能团耐受性高等优点表明该试剂具有广泛应用于有机合成的潜力。值得注意的是，厄洛替尼药物分子的后期修饰证明了该试剂的稳健性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoline-4-thiols from Diaryliodonium Salts, Alkynyl Sulfides, and Nitriles
  作者：Shunqin Chang、Donghui Xing、Yuzhen Zheng、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01929

  日期：2023.7.21

  A three-component cascade cyclization catalyzed by copper was employed to synthesize quinoline-4-thiols using easily available diaryliodonium salts, alkynyl sulfides, and nitriles as starting materials. Sulfur atoms play an important role in controlling the regioselectivity, by stabilizing the high-valent vinyl copper intermediate. Meanwhile, the sulfide group at position 4 of quinoline could be further

  采用铜催化的三组分级联环化反应，以容易获得的二芳基碘鎓盐、炔基硫醚和腈为起始原料，合成了喹啉-4-硫醇。硫原子通过稳定高价乙烯基铜中间体，在控制区域选择性方面发挥着重要作用。同时，喹啉4位的硫醚基团可以进一步用作原位转化的可转化基团和C-H官能化的导向基团，得到各种多功能喹啉衍生物。
• Ru- and Co-Catalyzed Intermolecular Carbonyl–Alkyne Metathesis Reactions of 1<i>H</i>-Indene-1,2,3-triones with Internal Alkynes
  作者：Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00751

  日期：2024.4.19

  The catalyst-dependent intermolecular carbonyl–alkyne metathesis (CAM) reaction of 1H-indene-1,2,3-triones with internal alkynes was realized using Ru and Co catalysts. 2-(2-Oxo-1,2-diphenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione derivatives were obtained using a Ru catalyst, whereas S-alkyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-2-phenylethanethioates were prepared using a Co catalyst. These transformations

  使用Ru和Co催化剂实现了1 H-茚-1,2,3-三酮与内部炔烃的依赖于催化剂的分子间羰基-炔复分解（CAM）反应。使用Ru催化剂得到2-(2-Oxo-1,2-二苯基亚乙基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮衍生物，而S-烷基2-(1,3-二氧代-1使用Co催化剂制备3-二氢-2H-茚-2-亚基)-2-苯基乙硫酸酯。这些转化导致合成了具有广泛底物范围、优异的区域控制和克级适应性的 α,β-不饱和羰基化合物。这种使用 Co 或 Ru 催化剂的催化策略很少被描述用于其他成熟的 CAM 催化剂。
• One-Pot Preparation of Arylethynyl Sulfides and Bis(arylethynyl) Sulfides
  作者：Qiong Su、Zi-Jian Zhao、Feng Xu、Peng-Cai Lou、Kai Zhang、De-Xun Xie、Lei Shi、Qing-Yun Cai、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/ejoc.201201422

  日期：2013.3

  An efficient preparation for arylethynyl sulfides 1 and bis(arylethynyl) sulfides 2 has been accomplished through a one-pot, three-step strategy that starts from arylethanonyl sulfides and bis(arylethanonyl) sulfides, respectively, without the use of various terminal arylacetylenes as substrates. When lithium hexamethyldisilazane (LHMDS), ClP(O)(OEt)2, and LHMDS were sequentially added to a tetrahydrofuran

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。