9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)adenine | 166411-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(2,3-Dideoxy-2-fluoro-beta-L-threo-pentofuranosyl)adenine；[(2R,4R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 166411-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 253.236
• InChiKey: KBEMFSMODRNJHE-DGAHNEANSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-L-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  已合成了一系列2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒药。评估合成化合物的抗HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2。在合成的类似物中，只有胞嘧啶衍生物显示出对HIV和HBV的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328319908044878

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-2′-Fluoro-l-<i>threo</i>-Pentofuranosyl Nucleosides as Potential Antiviral Agents
  作者：Socrates C. H. Cavalcanti、Yuejun Xiang、M. Gary Newton、Raymond F. Schinazi、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/07328319908044878

  日期：1999.10

  A series of 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-L-threo-pentofuranosyl nucleosides has been synthesized as potential antiviral agents. The synthesized compounds were evaluated against HIV-1, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among the synthesized analogues, only the cytosine derivative showed moderate antiviral activity against HIV and HBV.

  已合成了一系列2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒药。评估合成化合物的抗HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2。在合成的类似物中，只有胞嘧啶衍生物显示出对HIV和HBV的中等抗病毒活性。