4,4,5,5-Tetramethyl-2-(7-phenylpyren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(7-phenylpyren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(7-phenylpyren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₈H₂₅BO₂
• 分子量: 404.316
• InChiKey: STITUAWJYWWSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(7-phenylpyren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过四重炔环化一锅法合成二环五稠合的芘。

  摘要：

  通过钯催化 1,3,6,8-四溴-2,7-二苯基芘 (5) 与二苯基乙炔的四重炔环化合成了一种新型二环五稠合的芘衍生物 1。向 1 的环 π 延伸反应涉及双重 [3 + 2] 环戊环化和随后的双重 [4 + 2] 苯并环化。1的结构已通过X射线晶体学明确证实；由于苯环和湾区氢取代基的空间位阻，图1采用了扭曲的几何形状。值得注意的是，化合物 1 表现出较窄的能隙 (1.78 eV) 和比没有五元环稠合的母体哌芘更低的 LUMO 能级。此外，通过理论计算评估了周边稠合五边形对1的芳香性和分子轨道的影响。这项工作提出了一种开发具有环戊基部分的π-扩展芳香烃的有效方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.72

文献信息

• One-pot synthesis of dicyclopenta-fused peropyrene via a fourfold alkyne annulation
  作者：Ji Ma、Yubin Fu、Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.3762/bjoc.16.72

  日期：——

  A novel dicyclopenta-fused peropyrene derivative 1 was synthesized via a palladium-catalyzed four-fold alkyne annulation of 1,3,6,8-tetrabromo-2,7-diphenylpyrene (5) with diphenylacetylene. The annulative π-extension reaction toward 1 involved a twofold [3 + 2] cyclopentannulation and subsequent twofold [4 + 2] benzannulation. The structure of 1 is unambiguously confirmed by X-ray crystallography;

  通过钯催化 1,3,6,8-四溴-2,7-二苯基芘 (5) 与二苯基乙炔的四重炔环化合成了一种新型二环五稠合的芘衍生物 1。向 1 的环 π 延伸反应涉及双重 [3 + 2] 环戊环化和随后的双重 [4 + 2] 苯并环化。1的结构已通过X射线晶体学明确证实；由于苯环和湾区氢取代基的空间位阻，图1采用了扭曲的几何形状。值得注意的是，化合物 1 表现出较窄的能隙 (1.78 eV) 和比没有五元环稠合的母体哌芘更低的 LUMO 能级。此外，通过理论计算评估了周边稠合五边形对1的芳香性和分子轨道的影响。这项工作提出了一种开发具有环戊基部分的π-扩展芳香烃的有效方法。