(E)-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-phenethylisoindolin-1-one | 1381789-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-phenethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 5-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-(2-phenylethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1381789-18-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄
• 分子量: 463.617
• InChiKey: REOOSCTXOSYFGX-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-phenethylisoindolin-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到hericerin
  参考文献：
  名称：

  异hericerin，异烯cen酮和Erinacerin A的全合成：末端炔烃的铜催化甲基硼化的发展。

  摘要：

  本文描述了高效，简捷的三种生物活性天然产物合成方法，即异黑素，异黑烯酮和erinacerinA。所采用的关键反应包括与市售的羟基苯甲酸酯进行曼尼希反应以及随后的一锅内酰胺化，可分3步提供常见的前体异吲哚啉酮，以及将香叶基侧链连接至异吲哚啉酮核心的Suzuki-Miyaura偶联反应。另外，通过开发用于功能化的末端炔烃的Cu催化的甲基硼化的高度区域选择性和有效的方法，能够温和且有效地合成异烯酮的C5'-氧化的香叶基侧链单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00920
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (E)-5-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin

  摘要：

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.

  DOI：

  10.1021/jo300719m

文献信息

• Concise total synthesis of hericerin natural product
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.027

  日期：2013.4

  A concise total synthesis of hericerin, a natural product, is described. The all-synthetic sequence comprises five steps and was accomplished in 34% overall yield starting from commercially available 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde. The key steps were the introduction of the geranyl group using a ether–phenol rearrangement and the formation of isoindolinone through a Pd(OAc)2-catalyzed carbonylative

  描述了天然产物hericerin的简明全合成。全合成序列包括五个步骤，并且从市售的2-羟基-4-甲氧基苯甲醛开始以34％的总收率完成。关键步骤是使用醚-苯酚重排引入香叶基，以及通过Pd（OAc）2催化的羰基闭环形成异吲哚啉酮。