5-甲基水杨酸甲酯 | 22717-57-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基水杨酸甲酯
• 中文别名: 5-甲基-2-羟基苯甲酸甲酯；5-甲基水杨酸甲脂
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-m-toluate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate；methyl 5-methyl salicylate；Methyl 5-methylsalicylate
• CAS: 22717-57-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00016485
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JQYUQKRFSSSGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1°C
• 沸点：
  241-243 °C767 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.153 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  227 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  3.157 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  将物品存放入密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

5-甲基水杨酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 5-Methylsalicylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲基水杨酸甲酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 22717-57-3
5-甲基水杨酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： p-Cresotic Acid Methyl Ester , 2-Hydroxy-5-methylbenzoic Acid Methyl Ester
, 6-Hydroxy-m-toluic Acid Methyl Ester , Methyl 2-Hydroxy-5-methylbenzoate
, 5-Methylsalicylic Acid Methyl Ester
分子式： C9H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
5-甲基水杨酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 242 °C
闪点： 108°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
5-甲基水杨酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不对称氢化，用于合成手性N，O-缩醛。

  摘要：

  半个多世纪以来，过渡金属催化的均相加氢主要集中在中性和易于制备的不饱和底物上。尽管将分子氢加到C = C，C = N和C = O键上代表了一个经过充分研究的范例，但阳离子物种的不对称氢化仍然是一个欠发达的领域。在这项研究中，我们寻求以阳离子中间体为目标的不对称氢化方面的突破，并因此有望将此强大工具应用于具有挑战性的手性分子的构建。在酸性条件下，N-或O-乙酰水杨酰胺都进行环化生成阳离子中间体，随后被铱或氢化铑配合物还原。结果N，O-乙缩醛的合成具有很高的对映选择性。这种催化策略显示出高效率（周转数高达4400）和高化学选择性。机理研究支持了阳离子中间体在原位形成并随后氢化的假说。已经提出了催化循环，其中氢化物从铱配合物转移到阳离子sp 2碳原子是决定速率的步骤。已经创建了催化剂的空间图以说明手性环境，并且定量结构-选择性关系分析显示了在此化学转化中如何实现对映异构体诱导。

  DOI：

  10.1002/chem.202002930
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methyl-3-oxo-6-heptenoate 在 lithium halide 、 manganese triacetate 、 lithium chloride 作用下， 生成 5-甲基水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations. Oxidative cyclization and aromatization of 3-oxo-6-heptenoate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a016

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。
• Palladium-catalyzed ortho-alkenylation of aryl hydrogen phosphates using a new mono-phosphoric acid directing group
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc41107a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed ortho-alkenylation is reported using a mono-phosphoric acid-directing group for the first time. This phosphoric acid-directing group is successfully utilized for the synthesis of various alkenylated products and offers a new approach to transition-metal-catalyzed C-H activation.

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。
• Intramolecular CH Activation through Gold(I)-Catalyzed Reaction of Iodoalkynes
  作者：Pablo Morán-Poladura、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.201409970

  日期：2015.3.2

  NTf2=bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate]. The reaction takes place in 1,2‐dichloroethane at 80 °C, and the addition of ttbp (2,4,6‐tri‐tert‐butylpyrimidine) is beneficial to accomplish this new transformation in high yield. The overall reaction implies initial assembly of an intermediate gold vinylidene upon alkyne activation by gold(I) and a 1,2‐iodine‐shift. Deuterium labeling and crossover experiments, the

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。
• Synthesis and biological evaluation of novel 5,6,7-trimethoxy flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Renbo Liu、Xiangping Deng、Yijiao Peng、Wanshi Feng、Runde Xiong、Yang Zou、Xiaoyong Lei、Xing Zheng、Zhizhong Xie、Guotao Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103652

  日期：2020.3

  5,6,7-Trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were designed by the joining of three important pharmacophores (TMP, flavonoid, and SA) according to the combination principle. A series of novel trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were synthesized and their in vitro anti-tumor activities were evaluated. Among these derivatives, compound 7f exhibited excellent antiproliferative activity against

  通过结合三种重要的药效团（TMP，类黄酮和SA），设计了5,6,7-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物。合成了一系列新型三甲氧基黄酮水杨酸酯衍生物，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。在这些衍生物中，化合物7f对HGC-27细胞和MGC-803细胞表现出优异的抗增殖活性，IC50值分别为10.26±6.94μM和17.17±3.03μM。随后，对细胞集落形成（克隆形成存活测定），细胞迁移（伤口愈合测定），细胞周期分布（PI染色测定），细胞凋亡（Hoechst 33258染色测定和膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定）的影响，乳酸水平（乳酸测量），确定微管排列失调（免疫荧光染色分析）和对接姿势（分子对接模拟）。进一步的蛋白质印迹分析证实，化合物7f可以有效下调糖酵解相关蛋白HIF-1α，PFKM和PKM2以及肿瘤血管生成相关蛋白VEGF的表达。总体而言，这些研究表明，化合物7f作为其中的代表性化
• Design and Synthesis of a Series of <scp>l</scp>-<i>trans</i>-4-Substituted Prolines as Selective Antagonists for the Ionotropic Glutamate Receptors Including Functional and X-ray Crystallographic Studies of New Subtype Selective Kainic Acid Receptor Subtype 1 (GluK1) Antagonist (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(2-Carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic Acid
  作者：Niels Krogsgaard-Larsen、Claudia G. Delgar、Karina Koch、Patricia M. G. E. Brown、Charlotte Møller、Liwei Han、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Birgitte Nielsen、Derek Bowie、Darryl S. Pickering、Jette Sandholm Kastrup、Karla Frydenvang、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01516

  日期：2017.1.12

  receptor antagonists are valuable tool compounds for studies of neurological pathways in the central nervous system. On the basis of rational ligand design, a new class of selective antagonists, represented by (2S,4R)-4-(2-carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1b), for cloned homomeric kainic acid receptors subtype 1 (GluK1) was attained (Ki = 4 μM). In a functional assay, 1b displayed full antagonist

  离子型谷氨酸受体拮抗剂是用于研究中枢神经系统中神经通路的有价值的工具化合物。在合理的配体设计的基础上，针对（1 S）克隆的同型海藻酸受体亚型1的新型选择性拮抗剂，以（2 S，4 R）-4-（2-羧基苯氧基）吡咯烷-2-羧酸（1b）为代表达到（GluK1）（K i = 4μM）。在功能测定中，1b表现出完全的拮抗剂活性，IC 50 = 6±2μM。当结合在GluK1的配体结合结构域中时，获得1b的晶体结构。与具有谷氨酸的结构相比，可以看到13–14°的畴开放，与1b是拮抗剂。构效关系研究表明，连接吡咯烷环和苯环的束缚原子（C，O或S）的化学性质在受体选择性谱中起关键作用，并且苯环上的取代基被很好地容纳由GluK1受体。

表征谱图