2-羟基-5-甲基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯 | 31456-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methyl-3-(2-propenyl)-salicylate
• 英文别名: methyl 3-allyl-2-hydroxy-5-methylbenzoate；Methyl-3-allyl-5-methylbenzoat；3-Allyl-5-methyl-salicylsaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-5-methyl-3-(prop-2-en-1-yl)benzoate；methyl 2-hydroxy-5-methyl-3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 31456-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HJRZTEWSFJXJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-羟基-5-甲基-3-丙-2-烯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of γ,γ-bis(allylic) acetoacetates
  作者：Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92231-8

  日期：1992.2

  Oxidative free-radical cyclizations of γ,γ-(bis)allylic acetoacetates demonstrate that 1,1-disubstituted double bonds are much more reactive than mono- or chloroalkyl-substituted double bonds. The product isolated suggests that bicyclo[3.2.1]octanes 25, 33 and 36 are formed from boat cyclohexyl radical 42 and tandem cyclization products 30, 37 and 38 are obtained from boat cyclohexyl radical 41.

  γ，γ-（双）烯丙基乙酰乙酸酯的氧化自由基环化表明1,1-二取代的双键比单或氯烷基取代的双键更具反应性。分离的产物表明，双环[3.2.1]辛烷25，33和36是从船环己基形成42个串联环化产物30，37和38是从船环己基得到41。
• Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion
  申请人：Chihiro Masatoshi

  公开号：US20070238758A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides an agent for inhibiting cytokine production or cell adhesion, comprising at least one compound selected from the group consisting of thiazole derivatives represented by the following general formula: [wherein R 1 is a phenyl group which may have a lower alkoxy group(s) as a substituent(s) on the phenyl ring, and R 2 is a group represented by the following general formula: (wherein R 3 's, which may be the same or different, are each a carboxyl group, a lower alkoxy group or the like) or the like] and salts thereof.

  本发明提供了一种抑制细胞因子产生或细胞黏附的药剂，包括至少一种选择自以下通式所示的噻唑衍生物组中的化合物： [其中R1是苯基，苯基上可能有一个或多个较低的烷氧基作为取代基，R2是以下通式所示的基团之一： （其中R3'可能相同或不同，分别是羧基、较低的烷氧基或类似物）或其盐。]
• In Vitro and In Silico Evaluation of Antiproliferative Activity of New Isoxazolidine Derivatives Targeting EGFR: Design, Synthesis, Cell Cycle Analysis, and Apoptotic Inducers
  作者：Fahad Alminderej、Siwar Ghannay、Mohamed Elsamani、Fahad Alhawday、Abuzar Albadri、Serag Elbehairi、Mohammad Alfaifi、Adel Kadri、Kaïss Aouadi

  DOI：10.3390/ph16071025

  日期：——

  A series of novel enantiopure isoxazolidine derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activities against three human cancer cell lines such as human breast carcinoma (MCF-7), human lung adenocarcinoma (A-549), and human ovarian carcinoma (SKOV3) by employing MTT assay. The synthesized compounds were characterized by NMR and elemental analysis. Results revealed that all the synthesized

  合成了一系列新型对映体纯异恶唑烷衍生物，并通过使用MTT 测定。通过NMR和元素分析对合成的化合物进行了表征。结果表明，所有合成的化合物对测试的细胞系均表现出显着的抑制作用。其中，2g和2f的区别仅在于苯环（2g）的C-3位上存在酯基团和C-5位上存在小EDG（甲基），它们是衰减中最活跃的衍生物。三种细胞的生长呈剂量依赖性。2g 的 IC50 为 17.7 ± 1 µM (MCF-7)、12.1 ± 1.1 µM (A-549) 和 13.9 ± 0.7 µM (SKOV3)，2f 的 IC50 为 9.7 ± 1.3 µM (MCF-7)、9.7 ±分别为 0.7μM (A-549) 和 6.5 ± 0.9μM (SKOV3)，与标准药物阿霉素相当。2f和2g对EGFR的酶抑制提供了良好的抑制活性，IC50分别为0.298±0.007μM和0.484±0.01μM，接近阳性对照阿法替尼。
• US8354439B2
  申请人：——

  公开号：US8354439B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• Discovery and Structure–Activity Relationship of Novel 2,3-Dihydrobenzofuran-7-carboxamide and 2,3-Dihydrobenzofuran-3(2<i>H</i>)-one-7-carboxamide Derivatives as Poly(ADP-ribose)polymerase-1 Inhibitors
  作者：Maulik R. Patel、Aaditya Bhatt、Jamin D. Steffen、Adel Chergui、Junko Murai、Yves Pommier、John M. Pascal、Louis D. Trombetta、Frank R. Fronczek、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/jm5002502

  日期：2014.7.10

  Novel substituted 2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide (DHBF-7-carboxamide) and 2,3-dihydrobenzofuran-3(2H)-one-7-carboxamide (DHBF-3-one-7-carboxamide) derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1). A structure-based design strategy resulted in lead compound 3 (DHBF-7-carboxamide; IC50 = 9.45 mu M). To facilitate synthetically feasible derivatives, an alternative core was designed, DHBF-3-one-7-carboxamide (36, IC50 = 16.2 mu M). The electrophilic 2-position of this scaffold was accessible for extended modifications. Substituted benzylidene derivatives at the 2-position were found to be the most potent, with 3',4'-dihydroxybenzylidene 58 (IC50 = 0.531 mu M) showing a 30-fold improvement in potency. Various heterocycles attached at the 4'-hydroxyl/4'-amino of the benzylidene moiety resulted in significant improvement in inhibition of PARP-1 activity (e.g., compounds 66-68, 70, 72, and 73; IC50 values from 0.718 to 0.079 mu M). Compound 66 showed selective cytotoxicity in BRCA2-deficient DT40 cells. Crystal structures of three inhibitors (compounds (-)-13c, 59, and 65) bound to a multidomain PARP-1 structure were obtained, providing insights into further development of these inhibitors.