2-(2-bromobenzyloxy)-5-methylbenzoic acid | 1293051-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyloxy)-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methoxy]-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1293051-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD13232252
• 分子量: 321.17
• InChiKey: OZZMIQGRGXHXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyloxy)-5-methylbenzoic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-bromobenzyloxy)-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。