3-[2-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid methylamide | 389629-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-4-fluoro-N-methyl-1H-indole-7-carboxamide；3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-fluoro-N-methyl-1H-indole-7-carboxamide
• CAS: 389629-09-8
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₄O₄
• 分子量: 436.443
• InChiKey: CYNYZJZATHHBED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid methylamide 、 硼氢化钠 在 氮气 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (Example 32, 0.106 g, 0.24 mmol, Y 40%)的产率得到3-[2-(4-Benzoyl-piperazin-1-yl)-1-hydroxy-2-oxo-ethyl]-4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式I的取代吲哚、氮杂吲哚和相关的杂环酰胺哌嗪衍生物，其中：Q是—可能代表键；A选择自C1-6烷氧基，C1-6烷基，C3-7环烷基，苯基和杂环芳基的群体；其中所述的杂环芳基可以是单环或双环，并且可以由选自C、N、NR9、O和S的三到十一个原子组成，其中所述苯基和杂环芳基的每个环均可选择地用选自R19-R23的一个到五个相同或不同的取代基取代；T是U是NR7、O或S；V是C(H)kR1、O或N(R7′)k；W是CR3或NR10；X是CR4或NR10；Y是CR5或NR10；Z是CR6或NR10；k为0或1；m、n和p每个独立地为0、1或2，但必须满足m、n和p的总和等于1或2；以及它们的组成物和它们作为抗病毒剂的用途，特别是用于治疗HIV感染。

  公开号：

  US06825201B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1H-吲哚-7-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-[2-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 7: Indole-7-carboxamides as potent and orally bioavailable antiviral agents

  摘要：

  A series of substituted carboxamides at the indole C7 position of the previously described 4-fluoro-substituted indole HIV-1 attachment inhibitor 1 was synthesized and the SAR delineated. Heteroaryl carboxamide inhibitors that exhibited pM potency in the primary cell-based assay against a pseudotype virus expressing a JRFL envelope were identified. The simple methyl amide analog 4 displayed a promising in vitro profile, with its favorable HLM stability and membrane permeability translating into favorable pharmacokinetic properties in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.115

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069245A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with indoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吲哚酮乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及HIV和艾滋病的治疗。
• COMPOSITION AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED INDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1299382A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• EP1299382A4
  申请人：——

  公开号：EP1299382A4

  公开（公告）日：2004-02-11
• INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC AMIDOPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1381366A2

  公开（公告）日：2004-01-21
• EP1381366A4
  申请人：——

  公开号：EP1381366A4

  公开（公告）日：2005-02-16