7-chloro-5-(p-fluorophenyl)-3H-[1,4]benzodiazepin-2-one | 1492-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-(p-fluorophenyl)-3H-[1,4]benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7-Chlor-5-<4-fluor-phenyl>-1.3-dihydro-2H-1.4-benzodiazepin-2-on；7-Chlor-5-<4-fluorphenyl>-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on.；7-chloro-5-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1492-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 288.709
• InChiKey: DSKVVFWHSNMUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(p-fluorophenyl)-3H-[1,4]benzodiazepin-2-one 在 劳森试剂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(p-chloroaminophenyl)-3H-5-(p-fluorophenyl)-7-chloro-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2-[（邻和对取代）氨基苯基] -3 H -5-[（邻和对取代）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂and的合成及光谱性质

  摘要：

  一系列12新2 - [（ø -和p -取代的）氨基苯基] -3- ħ -5 - [（ø -和p -取代的）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂类，其具有可能的药理学属性已获得。合成按照六个步骤进行。ir，1 H nmr，13 C nmr和ms证实了所有产物的结构。另外，对于化合物2-（邻氯氨基苯基）-3 H -5-（邻氟苯基）-7-氯-1,4-苯并二氮杂pine7，通过X射线衍射确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380320
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromacetylamino-5-chlor-4'-fluor-benzophenon 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 7-chloro-5-(p-fluorophenyl)-3H-[1,4]benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（邻和对取代）氨基苯基] -3 H -5-[（邻和对取代）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂and的合成及光谱性质

  摘要：

  一系列12新2 - [（ø -和p -取代的）氨基苯基] -3- ħ -5 - [（ø -和p -取代的）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂类，其具有可能的药理学属性已获得。合成按照六个步骤进行。ir，1 H nmr，13 C nmr和ms证实了所有产物的结构。另外，对于化合物2-（邻氯氨基苯基）-3 H -5-（邻氟苯基）-7-氯-1,4-苯并二氮杂pine7，通过X射线衍射确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380320

文献信息

• New Insight into the Central Benzodiazepine Receptor–Ligand Interactions: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 3-Substituted 6-Phenyl-4<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines and Related Compounds
  作者：Maurizio Anzini、Salvatore Valenti、Carlo Braile、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Luciana Marinelli、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Laura Betti、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Simona Daniele、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Gianluca Giorgi、Maria Paola Mascia、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm2001597

  日期：2011.8.25

  3-Substituted 6-phenyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines and related compounds were synthesized as central benzodiazepine receptor (CBR) ligands. Most of the compounds showed high affinity for bovine and human CBR, their Ki values spanning from the low nanomolar to the submicromolar range. In particular, imidazoester 5f was able to promote a massive flow of 36Cl– in rat cerebrocortical synaptoneurosomes

  合成了3-取代的6-苯基-4 H-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂and和相关化合物作为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）配体。大多数化合物显示出对牛和人CBR的高亲和力，它们的K i值范围从低纳摩尔到亚微摩尔范围。特别是，imidazoester 5F是能够促进了大规模的流动36氯-在大鼠大脑皮层synaptoneurosomes与典型的完全激动剂的重叠其功效特征。化合物5f然后在小鼠中检查其药理作用，证明其是安全的抗焦虑药，没有经典的1,4-苯并二氮杂卓类药物的令人不悦的肌松和健忘作用。此外，一些选择的化合物的选择性已经评估了重组α 1 β 2 γ 2 L，α 2 β 1 γ 2 L，和α 5 β 2 γ 2大号人GABA甲受体。最后，将某些化合物连同Cromer GABA A同源性模型中的分子动力学模拟一起进行了分子对接计算。
• Synthesis and spectral determination of new derivatives of 1-[(<i>p</i>-substituted)phenyl]-3a-[(<i>o</i>- and<i>p</i>-substituted)phenyl]-5-chloro-9-methylthio-10,3a-dihydro-[1,2,4]-oxadiazolo[2,3-<i>b</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Eduardo Cortés、Erik Peréz Ramírez、Olivia García-Mellado de Cortés

  DOI：10.1002/jhet.5570440129

  日期：2007.1

  A new synthesis to obtain eight novel derivatives of 1-[(p-substituted)phenyl]-3a-[(o- and p-substituted)-phenyl]-5-chloro-9-methylthio-10,3a-dihydro-[1,2,4]-oxadiazolo[2,3-b][1,4]benzodiazepines with possible biological and pharmacological activity as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants in the central nervous system. The final products were obtained by condensation between 2-methylthio-5-[(o-;

  一种新的合成方法，可获得八个[1-[（对位取代的）苯基] -3a-[（o和对位取代的）-苯基] -5-氯-9-甲硫基-10,3a-二氢-[[ 1,2,4]-恶二唑并[2,3- b ] [1,4]苯并二氮杂with具有可能的生物学和药理活性，可作为中枢神经系统的抗焦虑药，催眠药和抗惊厥药。最终产物通过将2-甲硫基-5-[（o- ;对位取代）-苯基] -3 H -7-氯-[1,4]苯并二氮杂in与苯甲酰氧肟基氯在现场生成的苯甲腈缩合而获得。三乙胺。ir，1 H-nmr，13 C-nmr，具有低分辨率和高分辨率的二维实验和ms实验。
• Cortes, Eduardo Cortes; Martinez, Isidro Ebromares; Mellado, Olivia Garcia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 6, p. 1189 - 1194
  作者：Cortes, Eduardo Cortes、Martinez, Isidro Ebromares、Mellado, Olivia Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral properties of 2-[(o- and p-substituted)aminophenyl] -3<i>H</i>-5-[(o- and<i>p</i>-substituted)phenyl]-7-chloro-1,4-benzodiazepines
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Raúl Salazar Franco、Olivia García Mellado

  DOI：10.1002/jhet.5570380320

  日期：2001.5

  series of twelve new 2-[(o- and p-substituted)aminophenyl]-3H-5-[(o- and p-substituted)phenyl]-7-chloro-1,4-benzodiazepines, which have possible pharmacological properties has been obtained. The synthesis was carried out following six steps. The structure of all products was corroborated by ir, 1H nmr, 13C nmr and ms. In addition for the compound 2-(o-chloroaminophenyl)-3H-5-(o-fluorophenyl)-7-chloro-1

  一系列12新2 - [（ø -和p -取代的）氨基苯基] -3- ħ -5 - [（ø -和p -取代的）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂类，其具有可能的药理学属性已获得。合成按照六个步骤进行。ir，1 H nmr，13 C nmr和ms证实了所有产物的结构。另外，对于化合物2-（邻氯氨基苯基）-3 H -5-（邻氟苯基）-7-氯-1,4-苯并二氮杂pine7，通过X射线衍射确认了其结构。