2-(dimethylamino)-4-nitropyridine N-oxide | 36100-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Dimethylamino-4-nitropyridin-1-oxid；N,N-dimethyl-4-nitro-2-pyridinamine 1-oxide；N,N-dimethyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-2-amine
• CAS: 36100-42-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: DLKZHMCWSUNXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-4-nitropyridine N-oxide 在 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(dimethylamino)-4-((4-methoxybenzyl)sulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质晶体结构设计胸苷酸合酶抑制剂：一类新的5-取代的喹唑啉酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00058a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基吡啶 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(dimethylamino)-4-nitropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE

  摘要：

  这项发明涉及到式I的9H-吡咯-二吡啶衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为放射性药物的用途，特别是作为检测Tau聚集体的成像剂。

  公开号：

  WO2016124508A1

文献信息

• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp³)H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Kenichi Michigami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201300930

  日期：2013.12

  silylated: In the presence of iridium or rhodium catalysts, C(sp3)H bonds adjacent to a nitrogen atom were silylated by the aid of a pyridine‐directing group. In iridium catalysis, a hydrogen‐trapping reagent such as norbornene or tert‐butylethylene, which is usually required in late transition‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling reactions, was not required. In rhodium catalysis, however, 1 equivalent

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE QUINAZOLINES<br/>[FR] QUINAZOLINES ANTI-PROLIFERATIVES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1993020055A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Quinazoline compounds which demonstrate antiproliferative activity, such as antitumor activity, processes of preparing these compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds. These compounds inhibit the growth and proliferation of the cells of higher organisms and microorganisms, such as bacteria, yeasts and fungi. Preferred quinazoline compounds are capable of inhibiting the enzyme thymidylate synthase. Effects derived from the inhibition of the enzyme thymidylate synthase include those discussed above.(FR) On décrit des composés de quinazoline qui manifestent une activité anti-proliférative telle qu'une activité anti-tumorale, des procédés permettant de préparer ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent, ainsi que l'utilisation desdits composés. Ces derniers inhibent la croissance et la prolifération de cellules chez les organismes supérieurs et les micro-organismes tels que les bactéries, les levures et les champignons. Des composés de quinazoline préférés sont en mesure d'inhiber une enzyme, la thymidylate synthase. Les effets provenant de cette inhibition de la thymidylate synthase incluent ceux mentionnés ci-dessus.

  (中) 描述了一种表现出抗增殖活性，如抗肿瘤活性的喹唑啉化合物，以及制备这些化合物的过程，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。这些化合物抑制高等生物和微生物（如细菌，酵母菌和真菌）的细胞生长和增殖。优选的喹唑啉化合物能够抑制胸腺嘧啶合成酶酶。由抑制胸腺嘧啶合成酶酶产生的效应包括上述讨论的效应。
• 9H-pyrrolo-dipyridine derivatives
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US11312716B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The invention relates to 9H-pyrrolo-dipyridine derivatives of formula I, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as radiopharmaceuticals in particular as imaging agents for the detection of Tau aggregates.

  本发明涉及式 I 的 9H-pyrrolo-dipyridine 衍生物、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为放射性药物的用途，特别是作为检测 Tau 聚集体的成像剂。
• ANTIPROLIFERATIVE QUINAZOLINES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0637300A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• 9H-PYRROLO-DIPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3253762B1

  公开（公告）日：2021-05-05