4-[3,6-dihydro-6-(phenylsulfonyl)pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl]butanenitrile | 1431510-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[3,6-dihydro-6-(phenylsulfonyl)pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl]butanenitrile
• 英文别名: 4-[3,6-Dihydro-6-(phenylsulfonyl)pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl]butanenitrile；4-[6-(benzenesulfonyl)-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl]butanenitrile
• CAS: 1431510-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: XMPDLYVEGIMGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)吲哚-5-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-[3,6-dihydro-6-(phenylsulfonyl)pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，通用的2-取代3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚的合成方法，涉及一锅Sonogashira偶联和环化反应

  摘要：

  摘要在α-α存在下，4-碘-1-（苯磺酰基）-5-（三氟乙酰胺基）吲哚与末端乙炔的反应有效地合成了2-取代的3,6-二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚。钯（0）催化剂和铜（I）助催化剂。该反应涉及一锅法Sonogashira偶联/杂环化，这是标题化合物合成中的第一个此类反应。通过连续的N-保护，硝基芳烃的还原，所得氨基芳烃的碘化和N-三氟乙酰化，由5-硝基吲哚平稳地制备所需的酰胺基-碘吲哚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0859-5

文献信息

• An efficient, general synthesis of 2-substituted 3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indoles involving one-pot Sonogashira coupling and cyclisation
  作者：Moumita Rakshit、Taraknath Kundu、Gandhi K. Kar、Manas Chakrabarty

  DOI：10.1007/s00706-012-0859-5

  日期：2013.5

  palladium(0) catalyst and a copper(I) co-catalyst. The reaction involved one-pot Sonogashira coupling/heteroannulation, the first one of its kind in the synthesis of the title compounds. The required amido-iodoindole was prepared smoothly from 5-nitroindole by successive N-protection, reduction of the nitroarene, iodination of the resulting aminoarene and N-trifluoroacetylation. Graphical abstract

  摘要在α-α存在下，4-碘-1-（苯磺酰基）-5-（三氟乙酰胺基）吲哚与末端乙炔的反应有效地合成了2-取代的3,6-二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚。钯（0）催化剂和铜（I）助催化剂。该反应涉及一锅法Sonogashira偶联/杂环化，这是标题化合物合成中的第一个此类反应。通过连续的N-保护，硝基芳烃的还原，所得氨基芳烃的碘化和N-三氟乙酰化，由5-硝基吲哚平稳地制备所需的酰胺基-碘吲哚。 图形概要