2-(N-piperidyl)-4-nitropyridine N-oxide | 36120-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(N-piperidyl)-4-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 4'-nitro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-1'-oxide；4-Nitro-2-piperidino-pyridin-N-oxid；4-nitro-2-piperidinopyridine-N-oxide；4-nitro-1-oxido-2-piperidin-1-ylpyridin-1-ium
• CAS: 36120-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: VNHZQJYRXOOWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-溴-４-硝基吡啶氮氧化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(N-piperidyl)-4-nitropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物和吡啶的硝基氨基和N-烷基氨基-4-硝基衍生物的1H、13C和15N NMR光谱、X射线结构和从头算/HF研究

  摘要：

  测量了 DMSO-d6 中 8 种硝基氨基吡啶 N 氧化物、10 种 4-硝基吡啶 N 氧化物、4 种 2-硝基氨基吡啶和 5 种 4-硝基吡啶的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。他们的化学位移分配基于 PFG 1H,X（X = 13C 和 15N）HMQC 和 HMBC 实验。两种硝基氨基吡啶 N 氧化物互变异构体的相对能量通过从头算 HF/6–311G** 计算确定。对 4-甲基-2-硝基氨基吡啶进行了单晶 X 射线结构分析：C6H7O2N3，M = 153.15，三斜晶系，空间群 P-1（第 2 号），a = 7.0275(4)，b = 6.8034( 3), c = 8.6086(5) Å, α = 103.620(2), β = 90.309(2), γ = 122.215(3)°, V = 334.11(3) Å3, Z = 2. 版权所有 © 2003 John Wiley父子有限公司

  DOI：

  10.1002/mrc.1224

文献信息

• [EN] NOVEL AMINOMETHYL-PHENOL DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLPHÉNOL EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072903A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel aminomethyl-phenol derivatives of formula I wherein R1 to R4, X, A and B are as defined for formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及一种新的氨甲基酚衍生物，其化学式为I，其中R1至R4、X、A和B如化学式I所定义，并且其作为药物成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及其作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• 1H,13C and15N NMR spectroscopic, x-ray structural andab initio/HF studies on nitramino andN-alkylamino-4-nitro derivatives of pyridineN-oxides and pyridines
  作者：Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Elina Virtanen、Maija Nissinen、Aniela Puszko、Zofia Talik

  DOI：10.1002/mrc.1224

  日期：2003.9

  The 1H, 13C and 15N NMR spectra in DMSO‐d6 were measured for eight nitraminopyridine N‐oxides, ten 4‐nitropyridine N‐oxides, four 2‐nitraminopyridines and five 4‐nitropyridines. Their chemical shift assignments are based on PFG 1H,X (X = 13C and 15N) HMQC and HMBC experiments. The relative energies for the tautomers of two nitraminopyridine N‐oxides were determined by ab initio HF/6–311G** calculations

  测量了 DMSO-d6 中 8 种硝基氨基吡啶 N 氧化物、10 种 4-硝基吡啶 N 氧化物、4 种 2-硝基氨基吡啶和 5 种 4-硝基吡啶的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。他们的化学位移分配基于 PFG 1H,X（X = 13C 和 15N）HMQC 和 HMBC 实验。两种硝基氨基吡啶 N 氧化物互变异构体的相对能量通过从头算 HF/6–311G** 计算确定。对 4-甲基-2-硝基氨基吡啶进行了单晶 X 射线结构分析：C6H7O2N3，M = 153.15，三斜晶系，空间群 P-1（第 2 号），a = 7.0275(4)，b = 6.8034( 3), c = 8.6086(5) Å, α = 103.620(2), β = 90.309(2), γ = 122.215(3)°, V = 334.11(3) Å3, Z = 2. 版权所有 © 2003 John Wiley父子有限公司