(S)-1-(3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxy)butyl-N-phthalimide | 152299-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxy)butyl-N-phthalimide
• 英文别名: 2-[(3S)-3-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 152299-07-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: XQFMRRQUFBELIN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxy)butyl-N-phthalimide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-N3,N3-Dibenzyl-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  环am作为苯甲酰胺的生物等排体：EPC合成和SAR研究导致选择性多巴胺D4受体激动剂FAUC 312。

  摘要：

  构象受限的苯甲酰胺生物等位基因的研究导致手性苯基四氢嘧啶衍生物ent2a（FAUC 312）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i（high））= 1.5 nM）。与非选择性激动剂喹吡罗相比，有丝分裂实验表明配体效力为83％。从天冬酰胺开始以对映纯形式合成2型和3型目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00004-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[bis(phenylmethyl)amino]-1,4-butanediol 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-1-(3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxy)butyl-N-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  实用的EPC合成1,2-和1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，通过从L-天冬氨酸获得的关键中间体2和8a，b有效合成了对映体纯的1，2-和1，3-氨基醇（4，10）。以4d为例，表明该产品可以用作不寻常的氨基醛和非蛋白氨基酸的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79340-3

文献信息

• Gmeiner, Peter; Kaertner, Annerose, Synthesis, 1995, p. 83 - 87
  作者：Gmeiner, Peter、Kaertner, Annerose

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Amidines as Benzamide Bioisosteres: EPC Synthesis and SAR Studies Leading to the Selective Dopamine D4 Receptor Agonist FAUC 312
  作者：Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00004-0

  日期：2003.3

  Investigation of conformationally restricted benzamide bioisosteres led to the chiral phenyltetrahydropyrimidine derivative ent2a (FAUC 312) displaying strong and highly selective dopamine D4 receptor binding (K(i(high))=1.5 nM). Mitogenesis experiments indicated 83% ligand efficacy when compared to the unselective agonist quinpirole. The target compounds of type 2 and 3 were synthesized in enantiopure

  构象受限的苯甲酰胺生物等位基因的研究导致手性苯基四氢嘧啶衍生物ent2a（FAUC 312）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i（high））= 1.5 nM）。与非选择性激动剂喹吡罗相比，有丝分裂实验表明配体效力为83％。从天冬酰胺开始以对映纯形式合成2型和3型目标化合物。
• Practical EPC synthesis of 1,2- and 1,3-amino alcohols
  作者：Peter Gmeiner、Annerose Kärtner、Dagmar Junge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79340-3

  日期：1993.7

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 1,2- and 1,3-amino alcohols (4,10) through the key intermediates 2 and 8a,b, obtained from L-aspartic acid, is reported. Using 4d as an example it is shown that the products can serve as precursors for unusual amino aldehydes and nonproteinogenic amino acids.

  据报道，通过从L-天冬氨酸获得的关键中间体2和8a，b有效合成了对映体纯的1，2-和1，3-氨基醇（4，10）。以4d为例，表明该产品可以用作不寻常的氨基醛和非蛋白氨基酸的前体。