5-甲基菲-9-甲腈 | 1005346-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基菲-9-甲腈
• 英文名称: 5-methylphenanthrene-9-carbonitrile
• CAS: 1005346-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: JLUMOCLOFYGDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基菲-9-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5-methylphenanthrene-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化烯烃的邻位光环加成反应成菲-9甲醛

  摘要：

  可见光照射（λ= 457 nm）使烯烃与菲-9甲醛之间的对映选择性正光环加成反应（15个实例，产率46-93％，ee 82-98％）。手性恶唑硼烷路易斯酸（20mol％）用作催化剂。它通过与醛配位起作用，从而导致红移吸收位移超出未络合醛的nπ*吸收。在长波长下，路易斯酸络合物仅被激发；在该配合物中，芳族醛的一个对映体面被有效地屏蔽。路易斯酸配位也改变了光环加成反应的类型选择性和简单的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808919
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 (2-溴-3-甲基苯基)乙腈 在 四(三苯基膦)钯 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到5-甲基菲-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应直接一锅合成菲

  摘要：

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。

  DOI：

  10.1021/jo702001n

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed <i>ortho</i> Photocycloaddition of Olefins to Phenanthrene-9-carboxaldehydes
  作者：Simone Stegbauer、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201808919

  日期：2018.10.26

  Visible‐light irradiation (λ=457 nm) enabled the enantioselective ortho photocycloaddition of olefins to phenanthrene‐9‐carboxaldehydes (15 examples, 46–93 % yield, 82–98 % ee). A chiral oxazaborolidine Lewis acid (20 mol %) was employed as the catalyst. It operates by coordination to the aldehyde inducing a bathochromic absorption shift beyond the nπ* absorption of the uncomplexed aldehyde. At long

  可见光照射（λ= 457 nm）使烯烃与菲-9甲醛之间的对映选择性正光环加成反应（15个实例，产率46-93％，ee 82-98％）。手性恶唑硼烷路易斯酸（20mol％）用作催化剂。它通过与醛配位起作用，从而导致红移吸收位移超出未络合醛的nπ*吸收。在长波长下，路易斯酸络合物仅被激发；在该配合物中，芳族醛的一个对映体面被有效地屏蔽。路易斯酸配位也改变了光环加成反应的类型选择性和简单的非对映选择性。