(2-溴-3-甲基苯基)乙腈 | 248920-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-3-甲基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(2’-bromo-3’-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-bromo-3-methylbenzylcyanid；2-(2-Bromo-3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 248920-09-4
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: LQQGCXTYKIBEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-3-甲基苯基)乙腈 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-3-甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于顺序氢化物移位/环化过程的手性二磷酸镁催化不对称双C(sp3)-H键官能化

  摘要：

  本文描述的是手性二磷酸镁催化的不对称双 C(sp3)-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发。该反应由立体选择性多米诺 C(sp3)-H 键官能化组成：(1) 手性二磷酸镁的高度对映选择性和非对映选择性 C(sp3)-H 键官能化（第一个 [1,5]-氢化物位移），和（ 2）通过非手性催化剂（Yb（OTf）3，第二个[1,5]-氢化物转移）进行高度非对映选择性的C（sp3）-H键官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02761
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2-溴-3-甲基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（β-镁烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯反应的新方法合成3-取代-1 H-茚

  摘要：

  通过邻-（β-镁烷基烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯的反应，然后使中间的1-取代-1-茚满醇脱水，开发了3-取代-1 H-茚的新合成方法。已经制备了允许合成3-取代的，2-甲基-3-取代的和4-甲基-3-取代的-1 H-茚的二格里纳试剂，两步序列的总产率为45至95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02344-4

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Synthesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1,3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Nobuyuki Kawai、Ryuzou Abe、Mika Matsuda、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo102452d

  日期：2011.4.1

  The intramolecular 1,3-chirality transfer reaction of chiral amino alcohols 1 with 99% ee was developed to construct chiral 1-substituted tetrahydroisoquinoline 2. Bi(OTf)3 (10 mol %)-catalyzed cyclization of 1 (R = H) afforded (S)-1-(E)-propenyl tetrahydroisoquinoline 2 (R = H) in 83% yield with a ratio of 98:2. The stereochemistry at the newly formed chiral center was produced by a syn SN2′-type

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06579884B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  The present invention relates to novel compounds, and therapeutically acceptable salts thereof of the formula (I), which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新颖的化合物及其治疗上可接受的盐，其化学式为(I)，能够抑制外源性或内源性刺激引起的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗胃肠道炎症性疾病。
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed <i>ortho</i> Photocycloaddition of Olefins to Phenanthrene-9-carboxaldehydes
  作者：Simone Stegbauer、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201808919

  日期：2018.10.26

  Visible‐light irradiation (λ=457 nm) enabled the enantioselective ortho photocycloaddition of olefins to phenanthrene‐9‐carboxaldehydes (15 examples, 46–93 % yield, 82–98 % ee). A chiral oxazaborolidine Lewis acid (20 mol %) was employed as the catalyst. It operates by coordination to the aldehyde inducing a bathochromic absorption shift beyond the nπ* absorption of the uncomplexed aldehyde. At long

  可见光照射（λ= 457 nm）使烯烃与菲-9甲醛之间的对映选择性正光环加成反应（15个实例，产率46-93％，ee 82-98％）。手性恶唑硼烷路易斯酸（20mol％）用作催化剂。它通过与醛配位起作用，从而导致红移吸收位移超出未络合醛的nπ*吸收。在长波长下，路易斯酸络合物仅被激发；在该配合物中，芳族醛的一个对映体面被有效地屏蔽。路易斯酸配位也改变了光环加成反应的类型选择性和简单的非对映选择性。
• Regioselective Synthesis of 1,2- and 1,4-Dihydroquinolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylation
  作者：Kyeong-Yong Park、Jinyong Lee、Seong Jun Park、Jung-Nyoung Heo、Hwan Jung Lim

  DOI：10.1002/adsc.201500627

  日期：2015.12.14

  A series of 1,2- and 1,4-dihydroquinolines has been successfully prepared. The Pd-catalyzed intramolecular N-arylation of Z-enamines, formally prepared by the Horner–Wadsworth–Emmons olefination, proceeded efficiently to furnish the cyclized products. Depending on the cyclization conditions, substituted 1,4-dihydroquinolines and further isomerized 1,2-dihydroquinolines were independently obtained in

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。