(R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol | 173726-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(phenanthren-9-yl)ethanol；(+)-(R)-1-Phenanthrene-9-ylethanol；(1R)-1-phenanthren-9-ylethanol
• CAS: 173726-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NEARLFKSRGYLGW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper difluoride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-(-)-1-(9-phenanthryl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  仲新戊酸​​苄酯的立体有择镍催化硼酸化

  摘要：

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590962
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基菲 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  周围相互作用对大鼠羟基甾体磺基转移酶STa与1-芳基乙醇的立体特异性的重要性。

  摘要：

  羟基类固醇（醇）磺基转移酶催化含有苄基羟基官能团的多环芳烃（PAH）的硫酸化。该代谢反应通常是活化羟烷基取代的PAH形成亲电子代谢物的关键步骤，该亲电子代谢物能够在DNA，RNA和蛋白质的亲核位点形成共价键。由于羟烷基取代的PAH通常是通过烷基取代的PAH上苄基位置的立体选择性酶促羟基化代谢形成的，因此我们研究了羟烷基芳烃的硫酸化也是立体选择性的可能性。大鼠肝羟类固醇（醇）磺基转移酶STa的均质制剂用于研究其催化功能与模型1-芳基乙醇的对映异构体的立体选择性。尽管仅观察到最小的立体选择性，即STa与1-（2-萘基）乙醇和1-ac烯醇的对映异构体的催化效率，但该酶对（R）-（+）-1-（1-萘基）乙醇具有立体特异性，（R）-（+）-1-（1-吡啶基）乙醇和（R）-（+）-1-（9-菲基）乙醇为底物。另外，（S）-（-）-1-（1-萘基）乙醇，（S）-（-）-1-（1-吡啶基）乙醇和（S）-（

  DOI：

  10.1021/tx980219f

文献信息

• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Importance of <i>peri</i>-Interactions on the Stereospecificity of Rat Hydroxysteroid Sulfotransferase STa with 1-Arylethanols
  作者：Erden Banoglu、Michael W. Duffel

  DOI：10.1021/tx980219f

  日期：1999.3.1

  with the enantiomers of 1-(2-naphthyl)ethanol and 1-acenaphthenol, the enzyme was stereospecific for (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethanol, (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol, and (R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol as substrates. Moreover, (S)-(-)-1-(1-naphthyl)ethanol, (S)-(-)-1-(1-pyrenyl)ethanol, and (S)-(-)- 1-(9-phenanthryl)ethanol were competitive inhibitors of STa. Structural and conformational analyses of

  羟基类固醇（醇）磺基转移酶催化含有苄基羟基官能团的多环芳烃（PAH）的硫酸化。该代谢反应通常是活化羟烷基取代的PAH形成亲电子代谢物的关键步骤，该亲电子代谢物能够在DNA，RNA和蛋白质的亲核位点形成共价键。由于羟烷基取代的PAH通常是通过烷基取代的PAH上苄基位置的立体选择性酶促羟基化代谢形成的，因此我们研究了羟烷基芳烃的硫酸化也是立体选择性的可能性。大鼠肝羟类固醇（醇）磺基转移酶STa的均质制剂用于研究其催化功能与模型1-芳基乙醇的对映异构体的立体选择性。尽管仅观察到最小的立体选择性，即STa与1-（2-萘基）乙醇和1-ac烯醇的对映异构体的催化效率，但该酶对（R）-（+）-1-（1-萘基）乙醇具有立体特异性，（R）-（+）-1-（1-吡啶基）乙醇和（R）-（+）-1-（9-菲基）乙醇为底物。另外，（S）-（-）-1-（1-萘基）乙醇，（S）-（-）-1-（1-吡啶基）乙醇和（S）-（
• Varying the ratio of formic acid to triethylamine impacts on asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Xiaowei Zhou、Xiaofeng Wu、Bolun Yang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.02.002

  日期：2012.5

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) is frequently carried out in the azeotropic mixture of formic acid (F) and triethylamine (T), where the FIT molar ratio is 2.5. This study shows that the F/T ratio affects both the reduction rate and enantioselectivity, with the optimum ratio being 0.2 ill the ATH of ketones with the Ru-TsDPEN catalyst. Under such conditions, a range of substrates have been reduced, affording high yields and good to excellent enantioselectivities. In comparison with the common azeotropic F-T system, the reduction is faster. This protocol improves both the classic azeotropic and the aqueous-formate system when using water-insoluble ketones. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• On the origins of enantioselectivity in oxazaborolidine mediated carbonyl reductions
  作者：Graham B Jones、Steven B Heaton、Brant J Chapman、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00497-7

  日期：1997.11

  A series of tricyclic oxazaborolidine catalysts have been prepared from readily available (S)-indoline-2-carboxylic acid. In each case, an arene chromium(O) carbonyl group was introduced on one face of the catalyst. Results obtained in the borane mediated reduction of ketones highlight the stereodirective importance of the alpha, alpha-appendages in the catalyst architecture. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Stereochemical Sensitivity of the Human UDP-glucuronosyltransferases 2B7 and 2B17
  作者：Ingo Bichlmaier、Antti Siiskonen、Moshe Finel、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm051142c

  日期：2006.3.1

  A set of 28 enantiomers comprising rigid and flexible secondary alcohols was synthesized by the asymmetric Corey-Bakshi-Shibata reduction. The enantiomerically pure alcohols were subjected to enzymatic glucuronidation assays employing the human UDP-glucuronosyltransferases (UGTs) 2B7 and 2BI7. Both UGTs displayed high levels of stereo selectivity, favoring the conjugation of the (R)-enantiomers over their respective (S)-stereoisomers at eudismic ratios up to 256. The spatial arrangement of the hydroxy group determined the diastereoselectivity of the UGT2B17-catalyzed reaction in agreement with Pfeiffer's rule (eudismic activity quotient = 0.83 +/- 0.14). Inhibition studies revealed that the enantiomers had similar affinities toward the enzymes. The diastereoselectivity of the UGT-catalyzed conjugation stemmed, therefore, from the arrangement of the substrates in the catalytic site, rather than from distinct affinities toward the enzymes. Taken together, this study showed that metabolic enzymes that are generally conceived to be rather "flexible" in nature are capable of displaying high levels of chiral distinction.