5-甲氧基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 | 73424-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 5-methoxyindoline-2-thione
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3-dihydro-2H-indole-2-thione；5-methoxy-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 73424-96-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD09030838
• 分子量: 179.243
• InChiKey: TVOLWPKLORCABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-甲氧基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Au-Catalyzed Synthesis of Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles Featuring Tandem Rearrangement and Hydroarylation
  作者：Mukund Jha、Shiv Dhiman、T. Stanley Cameron、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00617

  日期：2017.4.21

  heteroaromatic thiopyrano[2,3-b]indole is reported using conjugated enyne tethered indole sulfides, featuring skeletal rearrangement conjoined with intramolecular hydroarylation (via C3–H functionalization of the indole core) and oxidative aromatization. Subsequent Pd-catalyzed C–C coupling resulted in a 16-π electron heteroaromatic isothiochromeno[1,8,7-bcd]indole.

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles
  作者：Wei Yang、Xiaobin Lin、Yongyan Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc04590j

  日期：——

  A nickel(II) catalyzed enantioselective thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles was realized with modified chiral N,N′-dioxide ligands, affording a variety of C3-substituted indole derivatives in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions. A possible transition state model was proposed based on previous reports

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。
• Remote stereocontrolled asymmetric 1,6-addition/1,4-addition cascade reactions between cyclic dienones and 2-indolinethiones
  作者：Xiaohua Sun、Jie Fei、Chuncheng Zou、Min Lu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ra19916j

  日期：——

  Enantioselective 1,6-addition/1,4-addition cascade reactions between cyclic dienones and 2-indolnethiones have been realized, affording chiral spiro[thiopyranoindole-cyclohexanone] scaffolds facilely and efficiently.

  通过环状二烯酮和2-吲哚硫酮之间的对映选择性1,6-加成/1,4-加成串联反应，轻松高效地合成了手性spiro[thiopyranoindole-cyclohexanone]骨架。
• Synthesis of indole-annulated sulfur heterocycles using copper-catalysed C–N coupling and palladium-catalysed direct arylation
  作者：Ganesh M. Shelke、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ob00117c

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of biologically relevant 5H-benzo[4,5][1,3]thiazino[3,2-a]indoles and 5,7-dihydroisothiochromeno[3,4-b]indoles has been developed via intramolecular copper catalysed Ullmann-type C–N coupling and palladium catalysed direct arylation from the corresponding precursors 2-(2-bromobenzylthio)-1H-indole and 2-(2-bromobenzylthio)-1-methyl-1H-indole, respectively

  一种简单有效的合成生物学上相关的5 H-苯并[4,5] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚和5,7-二氢异硫代色素[3,4- b ]吲哚的方法开发通过分子内铜催化的Ullmann型C-N偶联和钯从相应的前体2-（2- bromobenzylthio）-1催化芳基化直接ħ -吲哚和2-（2- bromobenzylthio）-1-甲基-1- ħ -吲哚，分别具有良好至优异的产量。
• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。