p-Bromobenzoyl-triphenylsilan | 1249-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Bromobenzoyl-triphenylsilan
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-triphenylsilylmethanone
• CAS: 1249-26-9
• 化学式: C₂₅H₁₉BrOSi
• 分子量: 443.415
• InChiKey: UPQWNVSHGPYOQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Bromobenzoyl-triphenylsilan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Triphenylsilyl-p-bromophenyl-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones

  摘要：

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。

  DOI：

  10.1139/v69-720
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-<4-brom-benzyl>-silan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoroacetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 p-Bromobenzoyl-triphenylsilan
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL PROPERTIES OF p-SUBSTITUTED BENZOYLTRIPHENYLSILANES

  摘要：

  一系列p-取代苯甲酰硅烷已经合成，并确定了它们的红外和紫外光谱。发现红外羰基伸缩频率和n-π*紫外吸收与Hammett取代基常数之间存在相关性。苯甲酰硅烷在乙醇中通常不稳定，会经历光催化分解。发现苯甲酰二苯基膦给出类似于苯甲酰硅烷的光谱。

  DOI：

  10.1139/v65-155

文献信息

• Reactions of silyl and germyl ketones with alkylidenephosphoranes
  作者：A.G. Brook、S.A. Fieldhouse

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93083-3

  日期：1967.11

  The Wittig reactions of several silyl and germyl ketones have been investigated Benzoylsilanes were found to yield siloxyalkenes exclusively, whereas benzoylgermanes, and alkyl silyl ketones gave normal Wittig reactions. Phenacyltriphenylsilane and phenacyltriphenylgermane underwent β-elimination reactions with methylenetriphenylphosphorane.

  已经研究了几种甲硅烷基和甲基戊基酮的Wittig反应，发现苯甲酰基硅烷只能产生甲硅烷氧基，而苯甲酰基锗烷和烷基甲硅烷基酮则具有正常的Wittig反应。苯甲酰基三苯基硅烷和苯甲酰基三苯基锗烷与亚甲基三苯基磷烷进行β-消除反应。