4-phenyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one | 16442-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-phenyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；5-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on；5-acetyl-1,3,4,5-tetrahydro-4-phenyl-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；5-acetyl-4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；5-acetyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 16442-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BRBJHYWLOCSLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-phenyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1,5-diacetyl-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of dihydro-1,5-benzodiazepin-2-ones under the influence of acetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475331
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-phenyl-1,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-phenyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of dihydro-1,5-benzodiazepin-2-ones under the influence of acetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475331

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines and Enamines: Access to 1,5-Benzodiazepine Pharmacophores
  作者：Magnus Rueping、Ruediger Borrmann、Rene Koenigs、Jochen Zoller

  DOI：10.1055/s-0036-1589401

  日期：——

  including alkyl, aryl, and heteroaryl substituents as well as halides. Furthermore, investigations regarding the reaction mechanism were performed and unraveled a preferred reaction of the tautomeric enamine in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. A new strategy towards the pharmacologically relevant class of dihydro-1,5-benzodiazepines was developed by applying a rhodium-catalyzed asymmetric

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。
• Experimental and theoretical investigation of substituent effects in a two-pathway reaction of tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with 4-substituted 2-bromoacetophenones
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Benedikta Puodziunaite

  DOI：10.1007/s00706-011-0496-4

  日期：2011.6

  butane-)thioate hydrobromides. The course of the concurrent reactions depends on the presence of substituents of the starting thiones and on the nature of the 4-substituent of the bromoacetophenones. Semiempirical Austin method 1 (AM1) and density functional theory (DFT) B3LYP computational studies for the interpretation of two concurrent reaction pathways are presented. Graphical Abstract

  摘要5-乙酰基（或甲酰基）-3-R 1（CH 3，H）-4-R 2（CH 3，Ph，H）-1,3,4,5-tetrahydro-2 H -1，具有2-溴-4'-X（CH 3，OCH 3，Br，H）-苯乙酮的5-苯并二氮杂-2-硫酮导致产物混合物：5,6-二氢-4 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐和S- [2-氧-2-（4-X-苯基）乙基] 3-（1 H-苯并咪唑-1-基）丙烷（或丁烷-）硫代氢溴酸盐。并发反应的过程取决于起始硫酮的取代基的存在以及溴苯乙酮的4-取代基的性质。提出了半经验奥斯汀方法1（AM1）和密度泛函理论（DFT）B3LYP计算研究，用于解释两种同时发生的反应途径。 图形概要
• Synthesis and dynamic stereochemistry of 1,5-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：B. A. Puodzhyunaite、R. A. Yanchene、Z. A. Stumbryavichyute、P. P. Mikul'skis

  DOI：10.1007/bf00519945

  日期：1986.2
• PUODZHYUNAJTE, B. A.;YANCHENE, R. A.;STUMBRYAVICHYUTE, Z. A.;MIKULSKIS, P+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 2, 254-258
  作者：PUODZHYUNAJTE, B. A.、YANCHENE, R. A.、STUMBRYAVICHYUTE, Z. A.、MIKULSKIS, P+

  DOI：——

  日期：——
• PUODZHYUNAJTE, B. A.;YANCHENE, R. A.;TERENTEV, P. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SEOED.,(1988) N 3, 380-385
  作者：PUODZHYUNAJTE, B. A.、YANCHENE, R. A.、TERENTEV, P. B.

  DOI：——

  日期：——