2-methyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one | 326916-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；2-methyl-1-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 326916-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD02704347
• 分子量: 239.317
• InChiKey: RWILEQZAPCYZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  409.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one 在 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 1,2,7-Trimethyl-6-p-tolyl-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-e]indole
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮作为C4X-C6-C4Y系统的前体。吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的合成

  摘要：

  描述了取代的吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的新颖合成。这种新方法以1,3-环己二酮为起始原料。由上述酮分四个步骤获得二酮中间体。使用这些中间体，可以有效地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350315
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 、 乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.6h， 以70%的产率得到2-methyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines

  摘要：

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03802d

文献信息

• 1,3-cyclohexanedione as the precursor of C4X-C6-C4Y systems. Synthesis of pyrrolo[2,3-<i>e</i>]indoles and thieno[2,3-<i>e</i>]indoles
  作者：Roberto Martínez、Juan Sandoval Oloarte、Gustavo Avila

  DOI：10.1002/jhet.5570350315

  日期：1998.5

  A novel synthesis of substituted pyrrolo[2,3-e]indoles and thieno[2,3-e]indoles is described. This new approach uses 1,3-cyclohexanedione as the starting material. Diketone intermediates are obtained in four steps from the aforementioned ketone. Using these intermediates, the title compounds are synthesized efficiently.

  描述了取代的吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的新颖合成。这种新方法以1,3-环己二酮为起始原料。由上述酮分四个步骤获得二酮中间体。使用这些中间体，可以有效地合成标题化合物。
• Iron-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrrolesvia [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Dehua Li、Peiqiu Liao、Yidong Wang、Jin Yang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc03802d

  日期：——

  A highly efficient iron-catalyzed approach to polysubstituted pyrroles has been developed through the [4C+1N] cyclization of 4-acetylenic ketones with primary amines, leading to the synthesis of a variety of tetra- and fully-substituted pyrroles as well as fused pyrrole derivatives in good to excellent yields.

  通过 4-乙炔酮与伯胺的[4C+1N]环化反应，开发出了一种高效的铁催化多取代吡咯方法，从而以良好到极佳的收率合成了多种四取代和全取代吡咯以及融合吡咯衍生物。