(2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid | 133908-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 133908-42-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NYXARVSETVGSTO-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.09h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-[4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]-4-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-2,3-dimethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对-fragransin C 1 †的 不对称合成

  摘要：

  报道了对-fragransin C 1的首次不对称合成。关键步骤涉及通过化学选择性生成苄基碳正离子形成分子内C–O键（呋喃环形成），从而导致2,3-抗-3,4- syn -4,5-抗四氢呋喃部分为单个非对映异构体产量高。我们的合成证实，对-fragransin C 1具有2 R，3 R，4 S，5 S构型。

  DOI：

  10.1039/c7ob00749c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(2R,3R)-2,3-dimethylpent-4-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-3- Epi -eupomatilone-6和3,5-bis-epimer的形式合成†

  摘要：

  的正式合成（+） - 3-外延-eupomatilone-6（1）和3,5-双-差向异构体（2）已经完成。关键的合成策略涉及从（2 R，3 R）-2，（3 R，4 S，5 R）-和（3 R，4 S，5 S）-三取代γ-丁内酯3和4的立体选择性结构， 3-二甲基-4-戊烯酸衍生物7，可以通过将乙烯基氯化镁立体选择性共轭加成到手性α，β-不饱和N中获得-酰基恶唑烷酮（Evans助剂），然后进行α-甲基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01078g

文献信息

• Highly Enantioselective Claisen Rearrangement of Imidates Derived from Primary Allyl Alcohols
  作者：Peter Metz、Benno Hungerhoff

  DOI：10.1021/jo970123a

  日期：1997.6.1

  A highly enantioselective and diastereoselective Claisen rearrangement of N-arylimidates derived from an axially chiral binaphthylamine auxiliary is reported. Upon deprotonation of the imidates with lithium diethylamide, the resultant azaenolates rearrange at 0 degrees C to give anti alpha,beta-disubstituted, gamma,delta-unsaturated N-binaphthyl amides. A iodolactonization/zinc reduction sequence readily

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。
• Formal synthesis of (+)-3-epi-eupomatilone-6 and the 3,5-bis-epimer
  作者：Sariya Yodwaree、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c4ob01078g

  日期：——

  stereoselective construction of (3R,4S,5R)- and (3R,4S,5S)-trisubstituted γ-butyrolactones 3 and 4 from (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid derivative 7, which was readily obtained via stereoselective conjugate addition of vinylmagnesium chloride to a chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinone (Evans’ auxiliary) followed by α-methylation.

  的正式合成（+） - 3-外延-eupomatilone-6（1）和3,5-双-差向异构体（2）已经完成。关键的合成策略涉及从（2 R，3 R）-2，（3 R，4 S，5 R）-和（3 R，4 S，5 S）-三取代γ-丁内酯3和4的立体选择性结构， 3-二甲基-4-戊烯酸衍生物7，可以通过将乙烯基氯化镁立体选择性共轭加成到手性α，β-不饱和N中获得-酰基恶唑烷酮（Evans助剂），然后进行α-甲基化。
• Acyloxylactonisations mediated by lead tetracarboxylates
  作者：Ian F. Cottrell、Andrew R. Cowley、Laura J. Croft、Lauren Hymns、Mark G. Moloney、Ewan J. Nettleton、H. Kirsty Smithies、Amber L. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.042

  日期：2009.3

  The reaction of lead(IV) tetracarboxylates with carboxylic acids containing unsaturated side chains has been found to give acyloxy lactone products in a diastereoselective process; the reaction can be extended to lead(IV) tetrazolates to give the analogous outcome. Mechanistic implications of these results are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Corey; Lee, Duck-Hyung, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4026 - 4027
  作者：Corey、Lee, Duck-Hyung

  DOI：——

  日期：——
• TSUNODA, TETSUTO;SASAKI, OSAMU;ITO, SHO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 731-734
  作者：TSUNODA, TETSUTO、SASAKI, OSAMU、ITO, SHO

  DOI：——

  日期：——