2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal | 1099592-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1099592-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: BTQDIZLFRJZQIZ-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(2-methyl-1H-3-indolyl)ethyl (4-methylphenyl)sulfone 、 丙醛 在 40% potassium fluoride/alumina 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 、 2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸通过芳基磺酰基吲哚生成的亚乙烯基亚胺离子中间体催化醛的不对称α-烷基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803947

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Fides Benfatti、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200805423

  日期：2009.2.2

  Work‐alcoholic! The elusive enantioselective catalytic α‐alkylation of aldehydes, a widely sought transformation, was brought to execution by the use of alcohols capable of forming stabilized carbocations (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid).

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。
• Proline-Catalyzed Asymmetric Formal α-Alkylation of Aldehydes via Vinylogous Iminium Ion Intermediates Generated from Arylsulfonyl Indoles
  作者：Rafik R. Shaikh、Andrea Mazzanti、Marino Petrini、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200803947

  日期：2008.10.27