3-benzyl-5-methyl-1H-indole | 1220099-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1220099-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VHZKSFJIUUYUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methyl-1H-indole 、 在 3,3’-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性2，3-二取代吲哚胺类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性2，3‑二取代吲哚胺类化合物及其制备方法，其中制备方法包括将手性双磺酰亚胺作为有机小分子催化剂与有机溶剂混合，搅拌均匀，得到混合分散液A；依次加入醛亚胺和3‑取代吲哚，搅拌条件下进行反应，依次进行淬灭、萃取，得到粗产品；将粗产品经硅胶柱层析纯化，得到手性2，3‑二取代吲哚胺类化合物。与现有技术相比，本发明以简单易得手性双磺酰亚胺作为催化剂，在有机溶剂存在下，3‑取代吲哚与磺酰亚胺化合物发生Friedel‑Crafts反应直接形成对应的2，3‑二取代吲哚胺类化合物，反应条件温和，环境友好，反应试剂廉价易得，反应底物范围广，对映选择性高。

  公开号：

  CN113461589B
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到3-benzyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Bifunctional Iron Complexes Catalyzed Alkylation of Indoles
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201800924

  日期：2018.12.3

  iron carbonyl complexes have been applied in alkylation of indoles with various benzylic alcohols, aliphatic alcohols (butanol, ethanol, methanol and 2‐methylpentanol) via the hydrogen autotransfer strategy in mild reaction conditions. Experimental works highlight the role of the bifunctional iron complexes and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and

  环戊二烯酮羰基铁配合物已通过氢的自动转移策略在温和的反应条件下与各种苄醇，脂族醇（丁醇，乙醇，甲醇和2-甲基戊醇）进行吲哚烷基化反应。实验工作突出了双功能铁配合物和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并且在铁催化的C-C键形成中扩展了底物的范围。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• Efficient Synthesis of C3‐Alkylated and Alkenylated Indoles via Manganese‐Catalyzed Dehydrogenation
  作者：Mingqin Zhao、Xinyan Li、Xiaoyu Zhang、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/asia.202200483

  日期：2022.9

  Indoles are a popular heterocycle scaffold that can be found in various natural products and advanced materials, which are related to our daily life commodities. In this work, we developed an efficient method to synthesize C3-alkylated and alkenylated indoles via manganese-catalyzed dehydrogenative transformation of benzyl alcohols and 2-arylethanols with indoles under mild conditions with high yield

  吲哚是一种流行的杂环支架，可以在与我们日常生活用品有关的各种天然产物和先进材料中找到。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法，通过锰催化的苯甲醇和 2-芳基乙醇与吲哚的脱氢转化，在温和的条件下以高产率和选择性合成 C3-烷基化和烯基化吲哚。