5-甲氧基-1H-吲哚-4-醇 | 49635-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲哚-4-醇
• 中文别名: 4-醇-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 5-methoxy-indol-4-ol；4-hydroxy-5-methoxyindole
• CAS: 49635-16-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: NUMLTQFTLCZMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-4-醇 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到5-methoxyindole-4,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial indolequinones from the mid-intestinal gland of the muricid gastropod Drupella fragum

  摘要：

  Three new indolequinones, 6-merhoxyindole-4,7-quinone (1), 5-methoxyindole-4,7-quinone (2) and 5-methylindole-4,7-quinone (3) were isolated from the mid-intestinal gland of the muricid gastropod Drupella fragum. The structures of 1 and 2 were established by spectroscopic methods and total synthesis, whereas the structure of 3 was elucidated mainly by NMR spectroscopic analyses. Compounds 1 3 exhibited moderate antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli with MIC = 6.25 similar to 50 mu g/mL. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00593-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-5-甲氧基吲哚 以 4-benzyloxy-5-ethoxyindole 为溶剂， 以90%的产率得到5-甲氧基-1H-吲哚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial

  摘要：

  使用以下公式衍生物染色角蛋白纤维的过程：##STR1##其中：R.sub.1 =H，低碳烷基或SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.2 和 R.sub.3，可能相同也可能不同，=H，烷基，羧基，烷氧羰基或--COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.4 到 R.sub.7，可能相同也可能不同，=H或O--Z基团，其中Z=H，C.sub.1 -C.sub.20 烷基，芳基烷基，甲酰基，C.sub.2 -C.sub.20 酰基，C.sub.3 -C.sub.20 烯基，--SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13，--P(O)(OR.sub.8).sub.2，R.sub.8 OSO.sub.2；或可能含有P(O)(OR.sub.8)或CR.sub.9 R.sub.10基团的杂环；但至少两个R.sub.4 到 R.sub.7表示OZ或形成环，并且至少一个R.sub.4 或R.sub.7代表OZ；R.sub.8 和 R.sub.9 =H，低碳烷基；R.sub.10 =烷氧基，单烷基或双烷基胺基；R.sub.11，R.sub.12 和 R.sub.13，可能相同也可能不同，为烷基基团；或它们的碱金属、碱土金属、铵盐和胺盐。

  公开号：

  US05131911A1

文献信息

• Synthesis and adrenolytic activity of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxy phenoxy)ethylamino)propan-2-ol analogs and its enantiomers. Part 2
  作者：Grażyna Groszek、Agnieszka Nowak-Król、Tomasz Wdowik、Dariusz Świerczyński、Marek Bednarski、Monika Otto、Maria Walczak、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.012

  日期：2009.12

  The synthesis of (2RS)-1-(5-methoxy-1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and (2RS)-1-(7-methoxy-1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and its enantiomers, analogs of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol ((RS)-9) is described. Compounds were tested for electrographic, antiarrhythmic, hypotensive and spasmolytic activities

  （2RS）-1-（5-甲氧基-1H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇和（2RS）-1-的合成（7-甲氧基-1 H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇及其对映异构体，1-（1 H-吲哚-4-基氧基）描述了-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇（（RS）-9）。化合物用于电子照相，抗心律不齐，降血压和解痉活性，以及用于测试α 1 - ，α 2 -和β 1肾上腺素能受体的结合亲和力。将新化合物的拮抗剂效力与卡维地洛和（RS）-9。
• Compositions for dyeing keratinous fiber
  申请人：——

  公开号：US20030106166A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A composition for dyeing keratinous fiber which includes incorporated therein an oxidative color-developing substance, an enzyme which reacts with oxygen as a substrate but does not evolve hydrogen peroxide, and a weak reducing agent.

  一种用于染色角蛋白纤维的配方，其中包含氧化色发展物质、与氧气反应但不产生过氧化氢的酶和弱还原剂。
• Procédés de teinture de fibres kératiniques à base de 5,6-dihydroxy-indole ou d'un dérivé d'indole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0348280A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application : (a) d'un composant (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un sel de terre rare, et (b) d'un composant (B) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé d'indole de formule (I) : dans laquelle : Ri représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxy en C1-C4 carbonyle; R4, Rs, Re et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4, carboxyle, carboxyalkyle en C1-C4, alcoxy C1-C4 carbonyle, alcoxy C1-C4 carbonylalkyle Ci-C4, carbamyle, halogène, mono- ou polyhydroxyalkyle en C1-C4, aminoalkyle en Ci-C4, un groupement OZ, dans lequel Z désigne hydrogène, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement aralkyle (Ci-C4), un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR11R12R13, un groupement -P(O)(OR8)2, un groupement R80S02-; les radicaux R4 et Rs, ou bien R5 et R6, ou bien R6 et R7 pouvant former, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupenent thiocarbonyle, un groupement P(O)(OR8) ou un groupement CR9R10; sous réserve qu'au moins l'un des radicaux R4 à R7 représente un groupement OZ ou bien que R4 et Rs, ou bien R5 et R6, ou bien R6 et R7 forment un cycle, R8 et R9 représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur en Ci-C4, R10 représente un groupement alcoxy C1-C4 ou un groupement mono- ou dialkyl(Ci-C4) amino, R11, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des groupements alkyle C1-C4, linéaires ou ramifiés, et les sels correspondants des métaux alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium et d'amines, ou les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques, les composants (A) et (B) étant appliqués sur les fibres à l'aide d'une seule composition, ou le composant (A) étant appliqué sur les fibres préalablement ou postérieurement à l'application du composant (B).

  对角蛋白纤维进行染色的工艺，其特征在于包括应用 ： (a) 成分 (A) 在适合染色的介质中，至少含有一种稀土盐，和 (b) 成分(B)，在适于染色的介质中，含有至少一种式(I)的吲哚衍生物： 其中 ： Ri 代表氢原子或 C1-C4 烷基； R2 和 R3（可以相同或不同）代表氢原子、C1-C4 烷基、羧基或 C1-C4 烷氧羰基；R4、Rs、Re 和 R7（可以相同或不同）代表氢原子、C1-C4 烷基、羧基、C1-C4 羧烷基、C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 烷氧基羰基-C1-C4 烷基、氨 基、卤素基、单羟基或多羟基-C1-C4 烷基、氨基-C1-C4 烷基或 OZ 基团、其中 Z 表示氢、直链或支链 C1-C20 烷基、（Ci-C4）芳烷基、甲酰基、直链或支链 C2-C20 丙烯酸基、直链或支链 C3-C20 烯酰基、基团 -SiR11R12R13、基团 -P(O)(OR8)2、基团 R80S02-；基团 R4 和 Rs，或 R5 和 R6，或 R6 和 R7，连同它们所连接的碳原子，可以形成一个环，环上可选择含有一个羰基、一个硫代羰基、一个 P(O)(OR8)基团或一个 CR9R10 基团； 但 R4 至 R7 自由基中至少有一个代表 OZ 基，或 R4 和 Rs，或 R5 和 R6，或 R6 和 R7 形成环，R8 和 R9 代表氢原子或低级 (C1-C4)烷基，R10 代表 (C1-C4)烷氧基或单或二(C1-C4)烷基氨基，R11、R12 和 R13（可以相同或不同）代表直链或支链 (C1-C4)烷基、 以及相应的碱金属、碱土金属、铵盐和胺盐，或与矿物酸或有机酸的加成盐、 组分（A）和（B）用单一组合物涂在纤维上，或组分（A）在涂组分（B）之前或之后涂在纤维上。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un hydroxyindole, associé à un dérivé quinonique et nouvelles 1,4-benzoquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376776A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un mono- ou dihydroxyindole, l'application de la composition A étant précédée ou suivie par l'application d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para- benzoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les a,w-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les mono- ou dihydroxyindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction E; des mono- ou dihydroxyindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que : ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV.

  用于角蛋白纤维染色的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，将至少一种含有至少一种单羟基或二羟基吲哚的组合物 A 涂在这些纤维上，在涂组合物 A 之前或之后，在适于染色的介质中，涂组合物 B，组合物 B 中含有至少一种选自邻苯醌或对苯醌的醌衍生物，这些醌衍生物包括原苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、原苯醌或对苯醌磺酰亚胺、a,w-亚烷基双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的选择应使单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的氧化还原电位 E.之间的氧化还原电位差ΔE；和醌衍生物的氧化还原电位 Eq 之间的氧化还原电位差ΔE，即......： ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV。
• Produits à base de particules de polymère comportant des pigments mélaniques, son procédé de préparation et son utilisation, en particulier en cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0379409A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Produit constitué de particules de polymères, caractérisé par le fait que les particules de polymères sont choisies parmi les particules de : (a) polymères dérivés de la kératine éventuellement modifiée; (b) fibroïne de soie; (c) polymères dérivés de la chitine éventuellement désacétylée; (d) polymères synthétiques choisis parmi : (i) le polyméthacrylate de méthyle réticulé; (ii) la poly-β-alanine réticulée; (iii) des microsphères creuses du copolymère de chlorure de vinylidène et d'acrylonitrile; (iv) des microsphères poreuses de polyamide 12, de polyamide 6 ou de copolyamide 6/12; (v) de poudres de silicone constituées par des gommes, des résines, des élastomères d'organopoly­siloxanes, ces particules ayant une granulométrie inférieure à 100 microns et comportant en surface et/ou dans le réseau polymère, un pigment mélanique naturel cu synthétique, ce pigment étant soit formé préalablement et absorbé par les particules, soit formé in situ par oxydation d'un colorant indolique.

  由聚合物颗粒组成的产品，其特征在于聚合物颗粒选自......或......的颗粒： (a) 源自可选改性角蛋白的聚合物； (b) 丝纤维素 (c) 由可选的脱乙酰甲壳素衍生的聚合物； (d) 合成聚合物，选自 ： (i) 交联聚甲基丙烯酸甲酯 (ii) 交联聚-β-丙氨酸 (iii) 氯乙烯和丙烯腈共聚物的空心微球； (iv) 聚酰胺 12、聚酰胺 6 或共聚酰胺 6/12 的多孔微球； (v) 由胶、树脂或有机聚硅氧烷弹性体组成的硅树脂粉末、 这些微粒的粒径小于 100 微米，其表面和/或聚合物网络中含有天然或合成的黑色素颜料，这种颜料可以是事先形成并被微粒吸收的，也可以是通过吲哚染料的氧化作用在原位形成的。