ethyl 3-(1-adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 152240-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(1-adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 152240-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ICELECRWIIHCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-adamantyl)(ethoxycarbonyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-(1-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for the Preparation of Some Adamantane Derivatives

  摘要：

  通过重氮转移法制备了标题化合物，并将其用于合成金刚烷取代的烯酮和杂环，包括 1,2,3- 三唑、1,2,3-噻二唑、噁唑和 δ-内酰胺衍生物。该化合物通过三氟化硼促进的重氮化作用实现了氟化，得到了相应的δ-氟-δ-氧代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25944
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-金刚烷)-3-氧代丙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl 3-(1-adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-(1-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for the Preparation of Some Adamantane Derivatives

  摘要：

  通过重氮转移法制备了标题化合物，并将其用于合成金刚烷取代的烯酮和杂环，包括 1,2,3- 三唑、1,2,3-噻二唑、噁唑和 δ-内酰胺衍生物。该化合物通过三氟化硼促进的重氮化作用实现了氟化，得到了相应的δ-氟-δ-氧代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25944

文献信息

• Ethyl 3-(1-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for the Preparation of Some Adamantane Derivatives
  作者：Masatomi Ohno、Motohiro Itoh、Toshiaki Ohashi、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1993-25944

  日期：——

  The title compound was prepared by a diazo-transfer method, and utilized for synthesis of an adamantane-substituted ketene and heterocycles including 1,2, 3-triazole,1,2,3-thiadiazole, oxazole, and β-lactam derivatives. Fluorination of this compound was achieved by boron trifluoride promoted dediazotization to give the corresponding α-fluoro-β-oxo ester.

  通过重氮转移法制备了标题化合物，并将其用于合成金刚烷取代的烯酮和杂环，包括 1,2,3- 三唑、1,2,3-噻二唑、噁唑和 δ-内酰胺衍生物。该化合物通过三氟化硼促进的重氮化作用实现了氟化，得到了相应的δ-氟-δ-氧代酯。