5-甲氧基-2-{[(4-氯-3,5-二甲基-吡啶-2-基)甲基]硫代}-1H-苯并咪唑 | 220757-74-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-{[(4-氯-3,5-二甲基-吡啶-2-基)甲基]硫代}-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-[[(4-氯-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基苯并咪唑；4-去甲氧基-4-氯代奥美拉唑硫化物；2-[(RS)-[(4氯-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基-1H-苯骈咪唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-[(4-chloro-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-{[(4-chloro-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole；5-METHOXY-2-((3,5-DIMETHYL-4-CHLORO-2-PYRIDINYL)-METHYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOLE；5-methoxy-2-{[(4-chloro-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzymidazole；5-methoxy-2-[(4-chloro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]-1H-benzimidazole；2-{[(4-chloro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-5-methoxy-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-{[(4-chloro-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole；4-Desmethoxy-4-chloro Omeprazole Sulfide；2-[(4-chloro-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 220757-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃OS
• 分子量: 333.842
• InChiKey: UPVARCHBWKDWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71°C
• 沸点：
  536.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-{[(4-氯-3,5-二甲基-吡啶-2-基)甲基]硫代}-1H-苯并咪唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到乌非拉唑
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 2-sulfonylpyridine derivatives and method for producing 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole derivatives

  摘要：

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰腈衍生物与α,β-不饱和羰基化合物反应而在工业上高效生产，通过在有机锂化合物存在的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-{(2-吡啶基)甲基}硫-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。

  公开号：

  US06197962B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-甲氧基-2-{[(4-氯-3,5-二甲基-吡啶-2-基)甲基]硫代}-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种艾司奥美拉唑杂质制备的方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾司奥美拉唑杂质制备的方法，以2‑氯甲基‑4‑甲氧基‑3,5‑二甲基吡啶盐酸盐为起始原料，经过脱甲基、卤代、缩合及不对称氧化得到5‑甲氧基‑2‑[(S)‑[(4‑氯‑3,5‑二甲基‑2‑吡啶基）甲基]亚硫酰基]‑1H‑苯并咪唑（II）。该合成路线简短，起始原料易得，反应条件温和，操作简便，不需要柱层析即可得到上述的杂质，所制备的杂质纯度可达到99%以上，ee值可达到99%以上，可作为对照品用于质量研究。

  公开号：

  CN108484578B

文献信息

• A process for the preparation of omeprazol
  申请人：CENTRO GENESIS PARA LA INVESTIGACION, S.L.

  公开号：EP0484265A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The process starts by reacting 2,3,5 trimethylpyridine with hydrogen peroxide in the presence of catalysts, giving new reactive ionic species allowing the number of required steps to be substantially reduced. In the final important step, oxidation to omeprazol, there are used new salts of 5-methoxy-2-((3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridine)methylthio)-1H-benzimidazole which, as the oxidation evolves, precipitate the omeprazol. The new oxidation method avoids superoxidations, provide for faster oxidation, high purity and yields of over 90%.

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。
• 4-chloro-3,5-dimethyl-2-sulfonyl pyridines
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06350876B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰基氰衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应来高效地在工业上生产，通过在存在有机锂化合物的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-〔(2-吡啶基)甲硫〕-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• [EN] A METHOD FOR THE MANUFACTURE OF (S) -5-METHOXY-2- [ [ (4-METHOXY-3, 5-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL) METHYL] SULFINYL] -IH-BENZ IMIDAZOLE USING A CHIRAL COMPLEX WITH LACTIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU (S)-5-MÉTHOXY-2- [[(4-MÉTHOXY-3, 5-DIMÉTHYL-2-PYRIMIDINYL) MÉTHYL] SULFINYL] -1H-BENZIMIDAZOLE UTILISANT UN COMPLEXE CHIRAL AVEC DE L'ACIDE LACTIQUE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2010091652A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention deals with a new method of manufacturing (S)-5-methoxy-2-[[(4- methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole of formula (I) and its salts of general formula (II), wherein the sulfide of general formula (III) is oxidized with hydroperoxides on a catalyst consisting of a chiral metallic complex containing ligands constituted by chiral functional derivatives of lactic acid.

  本发明涉及一种制备(I)式的(S)-5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]磺酰基]-1H-苯并咪唑及其通式(II)盐的新方法，其中通式(III)的硫醇在由乳酸的手性功能衍生物构成的手性金属配合物催化剂作用下，与过氧化氢氧化。
• [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (S)-5-METHOXY-2-[[(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2- PYRIMIDINYL)METHYL]SULFINYL]-1H-BENZIMIDAZOLE USING A CHIRAL COMPLEX WITH MANDELIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (S)-5-MÉTHOXY-2-[[(4-MÉTHOXY-3,5-DIMÉTHYL-2-PYRIDINYL)MÉTHYL]SULFINYL]-1H-BENZIMIDAZOLE À L'AIDE D'UN COMPLEXE CHIRAL AVEC DE L'ACIDE MANDÉLIQUE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2011120475A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention deals with a new manufacturing method of (S)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy- 3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole of formula (I) and its salts of general formula (II), wherein the sulfide of general formula (III) is oxidized by hydroperoxides on a catalyst consisting of a chiral metallic complex containing ligands constituted by chiral functional derivatives of mandelic acid.

  这项发明涉及一种新的制造方法，用于制造公式（I）的（S）-5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]磺酰基]-1H-苯并咪唑及其通式（II）的盐，其中通式（III）的磺化物在由手性苯乙酸的手性官能衍生物构成的配体的手性金属络合物催化剂的存在下被过氧化氢氧化。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMORPHOUS ESOMEPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉSOMÉPRAZOLE AMORPHE
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2011095984A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to a process for the preparation of esomeprazole in amorphous form by spray drying.

  本发明涉及一种通过喷雾干燥制备非晶态埃索美拉唑的方法。