5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate；Methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan--2-yl)benzoate；methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₈BNO₆
• 分子量: 377.245
• InChiKey: MVPLYQSTJBHGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 频哪醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三组分有机金属酪氨酸生物共轭

  摘要：

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711868
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三组分有机金属酪氨酸生物共轭

  摘要：

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711868

文献信息

• A Three‐Component Organometallic Tyrosine Bioconjugation
  作者：Jun Ohata、Mary K. Miller、Courtney M. Mountain、Farrukh Vohidov、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.201711868

  日期：2018.3.5

  Metal‐based bioconjugation linkages represent a little‐studied approach to protein functionalization that provides novel reactivity, stability, and function. Described is an organometallic bioconjugation, employing rhodium(III) salts, to link boronic acids with tyrosine residues by an arene complex. Both peptides and proteins are amenable to the mild bioconjugation in aqueous media, allowing incorporation

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。