(Z)-3-chloro-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 化学式: C₆H₇ClF₃NO
• 分子量: 201.576
• InChiKey: NFUAUAZBXQLOSH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 3-chloro-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 水 作用下， 以70%的产率得到(Z)-3-chloro-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones

  摘要：

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11435

文献信息

• Uncommon fluorination of enones with xenon difluoride
  作者：Igor I. Gerus、Yury I. Zhuk、Liliya M. Kacharova、Gerd-Volker Röschenthaler、Elena N. Shaitanova、Alexandr E. Sorochinskii、Sergey I. Vdovenko、Jacek Wojcik

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109413

  日期：2020.1

  Readily available β-alkoxyvinylpolyfluoroalkyl ketones react with XeF2 to give the products of addition of two Fluorine atoms to the C = C double bond - vic-difluoro ketones, which can be easily converted to α-F enones. We demonstrated chemical evaluation of these compounds by formation of new fluorocontaining enaminones and pyrazoles. In order to obtain new precursors for bioactive compounds we performed

  易得的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与XeF 2反应，生成两个氟原子加成到C = C双键的基团-vic-二氟酮，可以很容易地转化为α-F烯酮。我们通过形成新的含氟烯胺酮和吡唑证明了对这些化合物的化学评估。为了获得生物活性化合物的新前体，我们进行了[4 + 2]杂Diels-Alder反应，并获得了二氢吡喃，它们是氟化碳水化合物的原料。
• Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones
  作者：Igor I. Gerus、Liliya M. Kacharova、Sergei I. Vdovenko

  DOI：10.1055/s-2001-11435

  日期：——

  A number of α-chloro- and α-bromo-β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 4 and 5 were synthesized in high yields by halogenation of β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 1 with chlorine or bromine and further dehydrohalogenation of dihalo-intermediates 2 and 3 with pyridine. The Z configuration of ketones 4 and 5 was deduced from X-ray analysis and NMR spectra. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds 4 and 5 with amines were carried out to check their reactivity.

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。