5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate | 915392-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate
• CAS: 915392-45-9
• 化学式: C₇H₇N₅O₃S
• 分子量: 241.23
• InChiKey: HXBLZBYHXNLQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-(5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑衍生物增强抗肿瘤缺氧能力：设计、合成、抗肿瘤活性、分子对接研究和 QSAR 研究

  摘要：

  缺氧环境主要发生在肿瘤中。在肿瘤的生长阶段，它会生长直至超过其血液供应，从而使肿瘤区域的氧分压极低。它们在正常组织中几乎不存在，从而为肿瘤的选择性生物还原治疗创造了完美的条件。为此，通过将硝基咪唑支架与恶二唑或三唑环连接，合成了一系列新型细胞毒性放射增敏剂。大多数化合物在常氧和低氧条件下对 HCT116 细胞系表现出中等至优异的抗增殖活性。构效关系研究表明，恶二唑11a，b或三唑21a，b-23a，b中含有游离硫醇基团的化合物表现出最强的抗增殖活性，这证明游离硫醇基团在抗增殖活性中发挥着至关重要的作用。我们的化合物在常氧（半最大抑制浓度[IC 50 ] = 12.50–24.39 µM）和缺氧条件（IC 50 = 4.69–11.56 µM）下的抗增殖活性。四种最活跃的细胞毒性化合物11b和21–23b的放射增敏测定确保了这些化合物增强肿瘤细胞对 γ 辐射 DNA 损伤活性的敏感性的能力 (IC

  DOI：

  10.1002/ddr.22126

文献信息

• Kazi, Shabbir A., E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S127-S136
  作者：Kazi, Shabbir A.

  DOI：——

  日期：——