5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate | 915392-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate
• CAS: 915392-45-9
• 化学式: C₇H₇N₅O₃S
• 分子量: 241.23
• InChiKey: HXBLZBYHXNLQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-(5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑衍生物增强抗肿瘤缺氧能力：设计、合成、抗肿瘤活性、分子对接研究和 QSAR 研究

  摘要：

  缺氧环境主要发生在肿瘤中。在肿瘤的生长阶段，它会生长直至超过其血液供应，从而使肿瘤区域的氧分压极低。它们在正常组织中几乎不存在，从而为肿瘤的选择性生物还原治疗创造了完美的条件。为此，通过将硝基咪唑支架与恶二唑或三唑环连接，合成了一系列新型细胞毒性放射增敏剂。大多数化合物在常氧和低氧条件下对 HCT116 细胞系表现出中等至优异的抗增殖活性。构效关系研究表明，恶二唑11a，b或三唑21a，b-23a，b中含有游离硫醇基团的化合物表现出最强的抗增殖活性，这证明游离硫醇基团在抗增殖活性中发挥着至关重要的作用。我们的化合物在常氧（半最大抑制浓度[IC 50 ] = 12.50–24.39 µM）和缺氧条件（IC 50 = 4.69–11.56 µM）下的抗增殖活性。四种最活跃的细胞毒性化合物11b和21–23b的放射增敏测定确保了这些化合物增强肿瘤细胞对 γ 辐射 DNA 损伤活性的敏感性的能力 (IC

  DOI：

  10.1002/ddr.22126

文献信息

• Kazi, Shabbir A., E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S127-S136
  作者：Kazi, Shabbir A.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses of 5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3<i>H</i>)thione and N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Javad Mirzaei、Hooshang Pirelahi、Mohsen Amini、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570450343

  日期：2008.5

  compound 10 afforded alkyl 2-(5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetate (11) in good yield. Reaction of hydrazide 9 with substituted isothiocynate yielded 1-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetyl]-4-aryl(or ethyl)thiosemicarbazide (12) which was cyclized in acidic media to N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole (13)

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]
• Nitroimidazole derivatives potentiated against tumor hypoxia: Design, synthesis, antitumor activity, molecular docking study, and QSAR study
  作者：Aya M. Almatary、Walaa M. El Husseiny、Khalid B. Selim、Hassan M. H. Eisa

  DOI：10.1002/ddr.22126

  日期：2024.2

  radiosensitizer agents were synthesized by linking the nitroimidazole scaffold with oxadiazole or triazole rings. The majority of the compounds exhibited moderate to excellent antiproliferative activities toward HCT116 cell line under normoxic and hypoxic conditions. The structure–activity relationship study revealed that compounds containing the free thiol group either in the oxadiazoles 11a,b or the

  缺氧环境主要发生在肿瘤中。在肿瘤的生长阶段，它会生长直至超过其血液供应，从而使肿瘤区域的氧分压极低。它们在正常组织中几乎不存在，从而为肿瘤的选择性生物还原治疗创造了完美的条件。为此，通过将硝基咪唑支架与恶二唑或三唑环连接，合成了一系列新型细胞毒性放射增敏剂。大多数化合物在常氧和低氧条件下对 HCT116 细胞系表现出中等至优异的抗增殖活性。构效关系研究表明，恶二唑11a，b或三唑21a，b-23a，b中含有游离硫醇基团的化合物表现出最强的抗增殖活性，这证明游离硫醇基团在抗增殖活性中发挥着至关重要的作用。我们的化合物在常氧（半最大抑制浓度[IC 50 ] = 12.50–24.39 µM）和缺氧条件（IC 50 = 4.69–11.56 µM）下的抗增殖活性。四种最活跃的细胞毒性化合物11b和21–23b的放射增敏测定确保了这些化合物增强肿瘤细胞对 γ 辐射 DNA 损伤活性的敏感性的能力 (IC