5-甲氧基-2-氨基茚盐酸盐 | 81593-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-氨基茚盐酸盐
• 英文名称: 5-methoxy-2-aminoindane hydrochloride
• 英文别名: 5-methoxy-2-aminoindan hydrochloride；5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine hydrochloride；5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine;hydrochloride
• CAS: 81593-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO*ClH
• 分子量: 199.68
• InChiKey: UXHKKYAVZDAYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-234 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

MEAI是MMAI的一种衍生物，MMAI是一种致幻的氨基吲哚烷类化合物，在娱乐毒品中已被鉴定出。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-氨基茚盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-甲氧基-2-茚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric resolution of a dopaminergic compound: 2-amino-5-methoxyindane

  摘要：

  The racemic synthesis and subsequent resolution of 2-amino-5-methoxyindane enantiomers were achieved starting from 5-bromoindan-2-ol in six steps with 38% total yield. The first step involved the substitution of the Br atom by using NaOMe in the presence of CuI to afford 5-methoxyindan-2-ol. The OH group of 5-methoxyindan-2-ol was converted into its mesylate ester, which was converted into the corresponding azide by reaction with sodium azide. The Pd C-catalyzed hydrogenation of the azide functional group in the presence of CHCI3, followed by neutralization of the amine hydrochloride salt with NaOH, furnished the rac-2-amino-5-methoxyindane. Next, rac-2-amino-5-methoxyindane was converted into its diastereomeric amide derivatives by reaction with (R)-mandeloyl chloride. The diastereomeric amide mixture was separated by recrystallization to give the (R,S)- and (R,R)-diastereomers. The absolute configuration of the (R,S)-isomer was determined by X-ray crystallography. The hydrolysis of these diastereomers gave (R)- and (S)-2-amino-5-methoxyindane with high enantiopurity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.04.005
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-indan-1,2-dione 2-oxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-甲氧基-2-氨基茚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE À PETITES MOLÉCULES, EFFICACES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014145512A3

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• 作为阿片样物质受体的拮抗剂或反向激动剂的 新型化合物
  申请人：史密丝克莱恩比彻姆公司

  公开号：CN102516115B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及作为阿片样物质受体的拮抗剂或反向激动剂的新型化合物。本发明提供作为一种或多种阿片样物质受体上的拮抗剂或反向激动剂的新型化合物、含有该新化合物的药物组合物及它们的制备方法。
• METHOD OF TREATMENT USING NOVEL ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS AT OPIOID RECEPTORS
  申请人：IGNAR DIANE MICHELE

  公开号：US20100113512A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A method of treatment using pharmaceutical compositions containing novel antagonists or inverse agonists at opioid receptors for the treatment of binge eating disorder, anorexia nervosa, bulimia nervosa, excess drug or alcohol use, or eating disorder not otherwise specified.

  使用含有新型阿片受体拮抗剂或反向激动剂的药物组合物治疗暴食症、厌食症、暴食症、过度药物或酒精使用或其他未明确指定的进食障碍的治疗方法。
• NOVEL HETEROCYCLE COMPOUNDS
  申请人：Barvian Kevin Karl

  公开号：US20090054431A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel compounds which are antagonist or inverse agonists at an opioid receptor. Such compounds are useful in the treatment of obesity and related diseases and/or conditions in mammals, particularly humans. Methods of making and using such compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物是阿片受体的拮抗剂或反向激动剂。这些化合物在治疗哺乳动物，特别是人类的肥胖和相关疾病和/或症状中是有用的。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS AT OPIOID RECEPTORS
  申请人：Cowan David John

  公开号：US20110124559A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation.

  小说化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂，含有它们的药物组合物，以及它们的制备方法。